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XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen. 
B. Benzo-fliran, -pyrrol und -thiophen (s. Tabelle S. 562). 
Dem Furan, Pyrrol und Thiophen entsprechen als „Benzo“- 
produkte (S. 558) die folgenden Ringkombinationen: 
/X „ /\ „ 
X, 
V 
Cumaron 
X 
0 
NH 
Indol 
X/X 
S 
Benzothioplien 
Von diesen ist speziell das Indol als Stammsuhstanz des Indigo 
von hoher Bedeutung. Es existieren ferner folgende Ring 
bildungen, 
/X c , -/X o 
(im Phtalsäure- I II ^Xvr (im Phtal- 
I] c / anhydrid) [ || C / N imid) 
deren dem Cumaran bzw. Dihydroindol isomere Muttersubstanzen 
gleichfalls bekannt sind. 
c„H 4 < 0 _ 
/CH. 
C 6 H 4 < ^C.COOH 
b 0 / 
,CH. 
C 0 H 4 < o )CH 
1. Cumarongruppe. 
Cumaron, C 8 H g O, entsteht synthetisch z. B. aus Monobromcumarin 
unter der Einwirkung alkoholischen Kalis: 
,CH=CBr 
-CO 
Bromcumarin Cumarilsäure Cumaron 
(Bingverengerung B. 84, 356); andere Synthesen: B. 19, 1290, 2927; 26, 
2968; 30, 1438, 1700. Es ist eine den Benzolkohlenwasserstoffen, speziell 
dem Pseudocumol sehr ähnliche Verbindung, welche diese Kohlenwasser 
stoffe im Steinkohlenteer begleitet und daraus mittels der Verbindung 
mit Pikrinsäure isoliert wird. Flüssigkeit vom S.-P. 170 bis 171°, von 
sehr indifferenter Natur, wird indes durch Mineralsäuren unter Kotfärbung 
und Polymerisation verharzt. Beim Durchleiten seiner mit Benzol- (bzw. 
Naphtalin-)dämpfen gemischten Dämpfe durch ein glühendes Rohr ent 
steht Phenanthren (bzw. Chrysen). Vgl. B. 23, 78; 25, 2409. 
Vom Dihydrocumaron, Cumaran (I), leiten sich ab die Ketone 
Cumaranon (II) und Cumarandion (III): 
(I) C 6 H 4 < C q 2 >CH 3 
(II) C 6 H 4 < C 0 °>CH a (III) c 6 h 4 < c 0 °>co 
Vgl. B. 41, 4271; 43, 2192; 45, 154; 47, 8292; A. 402, 261. 
Biscumaronindigo, C 6 H 4 < C 0 °>C : C< C 0 °>C 6 H 4 , Oxindigo, bildet 
intensiv citronengelbe, unzersetzt sublimierbare Prismen (B. 44, 124).