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XXXY. Triazole und Tetrazol.
XXXV. Triazole und Tetrazol.
Die Muttersubstanzen der Triazolgruppe sind
CH=CH X N=CH S
I /NH und I /NH
N=-N 7 CH=N/
1,2,3-Triazol 1,2,4-Triazol.
Vom 1,2,3-Triazol leiten sieb mehrere verschiedene Körperhlassen
ab, z.B. die Osoiriazole, Pyrrodiazole, Azimidobenzol- und Pseudo-
azimidöbcnzölderivate, die sich außer durch Art und Stellung der
Substituenten, auch durch die Lage der einfachen und doppelten
Bindungen im Heterocyclus voneinander unterscheiden. Da jedoch
das 1,2,3-Triazol durch Abbau sowohl aus Osotriazolen als auch
aus Azimidobenzol- und Pyrrodiazolderivaten entsteht, so ist die
Lage der am Kern sitzenden H-atome und der Kerndoppelbindungen
im 1,2,3-Triazol selbst und in seiner 4-Monocarbonsäure nicht
eindeutig bestimmbar (s. Tautomerie bei Pyrazolen und B. 35,1038).
1,2,3-Triazol, C 2 H 3 N 3 , zerfließliche Kristallmasse, Sm.-P. -f- 23°,
8.-P. 203°; sowohl schwache Säure (Ag-salz) als auch schwache Base.
Entsteht u. a. heim Erhitzen von Acetylen (in Acetonlösung) mit Stick
stoffwasserstoffsäure (B. 43, 2219):
CH=CH,
ch=ch 4-
/H = I
\
NIL
N=N
-N'
A. Osotriazolgruppe.
Osotriazole entstehen aus den Osotetrazinen (s. Tetrazine) durch
Kochen mit verdünnten Säuren:
CH 8 .C:N.N.C 6 H 5 CH 3 .C:N x
I I -f- H 2 0 = | >N t .C 6 H 5 + CjHj.NHj 4- 0
CH 8 .C:N.N.C 6 H G CH 3 .C:n/ 65166
oder direkt aus den entsprechenden Dihj'drazonen durch Erhitzen mit
oder ohne Essigsäureanhydrid:
C 6 H 6 .C:N.NH.C 6 H 6 C 6 H 6 .C:N V
I = I >N.C 6 H 6 4- c 6 h 5 .nh 2<
C 6 H 5 .C:N.NH.C 6 H 6 C 6 H ß .C:N/
Andere Synthesen: A. 262, 265—269; C. 1910, I, 1532; II, 225.
Die Osotriazole sind schwache Basen. Der Osotriazolkern ist
recht beständig, die C-Aminoderivate (Synth.: A. 295, 129; B. 28, 1286>
können diazotiert werden und erinnern in ihrem chemischen Verhalten
sehr an aromatische Amine. Unter geeigneten Umständen können dkfc