Pyrrodiazol- und Azimidobenzolgruppe. 
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Substituenten (z. B. Phenyle) zu Carhoxylgruppen oxydiert werden; 
durch darauffolgende C0 2 -abspaltung gewinnt man so aus Osotriazol- 
derivaten 1,2, 3-Triazol. 
N-Phenylosotriazol, aus Glyoxalosotetrazin, Öl, S.-P. 224°. 
Triphenylosotriazol (Darst. s. o.), perlmutterglänzende Blättchen, 
siedet unzersetzt. 
N-Aminoosotriazo!, aus Glyoxalbenzoylosazon, Blätter; gibt mit 
salpetriger Säure 1,2,3-Triazol (Ersatz von NH 2 durch H). B. 42, 659. 
B. Pyrrodiazol- und Azimidobenzolgruppe. 
In gleicher Weise wie 1,2,3-Triazol aus Acetylen und Stickstoff- 
wasserstoffsäure (S. 584) entsteht aus Acetylendicarbonsäureester und 
Diazobenzolimid N-Phenylpyrrodiazoldicarbonsäureester, 
Durch Verseifung und Kohlensäureabspaltung erhält man hieraus 
N-Phenylpyrrodiazol, schwach gelbliche, aromatisch riechende Nadeln. 
In ähnlicher Weise liefern Diazocarbonsäureamide mit Alkalien 
unter intramolekularer Umlagerung 5-Oxytriazole (B. 39, 4140; A. 373, 
836) z. B.: 
Sehr leicht und glatt entsteht ferner der Pyrrodiazolring bei der 
Einwirkung von salpetriger Säure auf aromatische o-Diamine (vgl. 
S. 413). Empirisch verläuft folgende Beaktion: 
intermediär tritt hierbei offenbar einseitige Diazotierung ein. 
Diese cyclischen Diazoaminoverbindungen unterscheiden sich von 
den nicht cyclischen in fundamentaler Weise, denn sie sind farblose, 
außerordentlich beständige Substanzen. Betreffs der Konstitution siehe 
J. pr. (2) 53, 91. Azimidobenzol, C 6 H 4 :N 8 H, farblose Nadeln vom 
Sm.-P. 98°. Ganz analog entsteht auch N-Phenylazimidobenzol, schwach 
rötlich gefärbte Nadeln, Sm.-P. 89 bis 90°. Durch Oxydation kann 
man wie bei den Osotriazolderivaten die Pyrrodiazol- und Azimido- 
benzolderivate in Triazolcarbonsäuren und diese durch C0 2 -abspaltung 
in 1, 2, 3-Triazol überführen. 
Mit den Azimidobenzolen sind die Azimidole sehr nahe verwandt; 
Benzazimidol, N-Oxyazimidobenzol, entsteht aus o-Nitrophenylhydrazin 
durch Erwärmen mit Alkali (A. 311, 329): 
KO ä C.C=C.C0 2 K 
I >N.C 6 H 5 . 
N=N 
CH-CO v 
II X NH 2 —> 
N^N 
N. 
)NH. 
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-NH.NHj