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XXXV, Triazole und Tetrazol.
Starke Säure, lange weiße Nadeln vom Sm.-P. 157°; reduzierter zu
Azimidobenzol, oxydierbar zur N - Oxypyrrotliazoldicarbonsäure. Das
freie N-Oxypyrrodiazol konnte bisher noch nicht aus der Dicarbonsäure
dargestellt werden.
Pseudoazimidobenzolderivate entstehen bei der Oxydation von
o-Aminoazoverbindungen:
(vgl. die analoge Indazol- und Anthranilformel). Die Pseudoazimido-
benzole sind farblose, äußerst beständige Substanzen. Phenylpseudo-
azimidobenzol (Formel s. o.), Nebenprodukt bei der technischen Dar
stellung von p-Aminoazobenzol, ist isomer mit N-Phenylazimidobenzol
(s. v. S.), glänzende farblose Nadeln, Sm.-P. 109°, destilliert bei höherer
Temperatur unzersetzt.
Triazole entstehen bei verschiedenen Beaktionen aus Substanzen
vom Typus der Säureamide, -hydrazide und -hydrazidine, z. B.:
Über Tautomerie des 1,2,4-Triazols s. C. 1902, I, 426.
Triazol, C 2 H 3 N 3 , lange farblose Nadeln, Sm.-P. 120°, S.-P. 260°,
zeigt diphenylaminähnlichen Geruch und löst sich leicht in Alkohol
und Wasser mit neutraler Beaktion. Es liefert Silber-, Quecksilber-
und Kupferverbindungen, andererseits aber auch mit Mineralsäuren
Salze; besondere Beständigkeit zeigt das Nitrat (B. 33, 86).
Die Derivate des Triazols zeigen in ihrem Verhalten große Ähn
lichkeit mit den Benzolderivaten; der Triazolring ist besonders gegen
Oxydationsmittel recht beständig.
C-Aminotriazol (Synthese und Konstitution s. o.), reagiert neutral,
bildet aber mit Säuren und mit Basen (Ag) Salze; liefert mit HNO ä
eine leicht zersetzliche Diazoverbindung, die sich in alkalischer Lösung
schnell in die viel beständigere Isodiazoverbindung umlagert (A. 303, 33).
_ CH—N
C- und N-Aminotriazol, NH 2 . N<^ I , und ihre Mono- und Dicarbon-
säuren entstehen auch aus Bisdiazoessigsäure (s. Kap. XXXVIII, B)
durch Bingverengerung; mit 1,3-Diketonen treten sie zu heterocyclischen
Doppelringen zusammen (B. 42, 2208, 4638). Der Parabansäure ist das
C. Gruppe des 1,2,4-Triazols.
r HC=N
>NH = 2H a O + I >NH
L N=OH
Formamid Formhydrazid
1,2,4-Triazol
r HC=N
>NH = 2H 2 0 -1- | >NH
: n=c
Aminoguanidin
C-Aminotriazol
CH—N
