Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Pyridincarbonsäuren. 
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Das Pyridin ist bromierbar, (schwer) nitrierbar (B. 45, 428); 
ferner sulfierbar, unter Bildung von (S-Pyridinsulfosäure, C B H 4 N.S0 3 H, 
aus welcher man (durch Cyankalium) /S-Cyanpyridin, C B H 4 N.CN, und 
(durch Kalischmelze) ^-Oxypyridin darstellen kann. 
Die drei Oxypyridine, „Pyridone“, C B H 4 N(OH) («-, ß-, y-), sind, 
zumal aus den Oxypyridincarbonsäuren, durch Abspaltung von Kohlen 
säure darstellbar, Sm.-P. 107°, ß-: Sm.-P. 124°, y-: Sm.-P. 148°. Sie 
haben den Charakter von Phenolen und werden durch Eisenchlorid 
rot bzw. gelblich gefärbt. Ähnlich wie beim Pkloroglucin ist bei den 
«- und y-Pyridonen außer der Phenolform noch eine tautomere pyron- 
ähnliche Form zu berücksichtigen; erstere erinnert bei den «-Pyridonen 
au die Lactime, letztere an die Lactame (S. 484): 
/, TT<'"'C H C H TT 
CH ^CH-CO >NH 
a-Pyridon 
r« A S C H^-VT TT 
C0< CH=CH >NH * 
y-Pyridon 
Man kennt die beiden aus den tautomeren Formen durch Austausch 
von H (des OH bzw. NH) gegen CH 3 hervorgehenden Methylderivate, 
das Methoxypyriain und das Methylpyridon (M. 6, 307, 320; B. 24, 
3144). Die N-Alkyl-a-pyridone entstehen aus Pyridinhalogenalkylaten 
durch Oxydation mit alkalischer Ferricyankaliumlösung. 
Aminopyridine usw.: B. 27, 1317; A. 288, 253. Einzelne der 
selben reagieren mit salpetriger Säure wie die analogen Aminobenzole: 
B. 31, 2495. Chlorpyridine: B. 32, 1297, 1307. Schwefelhaltige 
Pyridinderivate: B. 33, 1556. Pyridylhydrazine: B. 36, 1111. 
Carbonsäuren des Pyridins (vgl. Weber, A. 241, l). 
Sämtliche theoretisch möglichen Carbonsäuren sind dargestellt. 
Pyridinmonocarbonsäuren, C B H 4 N(C0 2 H), entstehen durch 
Oxydation aller Pyridinderivate, welche nur eine kohlenstoffhaltige 
Seitenkette enthalten, also von Methyl-, Propyl-, Phenyl- usw. 
-pyridin; ferner aus den Pyridindicarbonsäuren durch Austritt 
eines Carboxyls (wie Benzoesäure aus Phtalsäure). Hierbei wird 
von den beiden Carboxylen zunächst das dem Stickstoff näher 
•stehende eliminiert. Die Nicotinsäure entsteht auch durch Oxy 
dation des Nicotins. Sie vereinigen in sich den Charakter des 
basischen Pyridins und einer Säure und sind daher dem Glykokoll 
vergleichbar; mit Salzsäure usw. entstehen Salze, mit Mercuri- 
■chlorid, Platinchlorid usw. Doppelsalze, aber andererseits bilden 
sie auch als Säuren Salze, unter denen oft die Kupfersalze zur 
Abscheidung von Wert sind: 
Konstitution: Skraup und Cobenzl, M. 4, 436.
	        
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