Acridin. 
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,3-Napktockinon (B. 25, 1138, 1493; 27, 198) ist besonders interessant, 
da sie die naben Beziehungen zwischen den verschiedenen itingsystemen 
beweist. S. ferner B. 19, 2354; 21, 2299; 27, 1954; 30, 2189. 
ß) Acridingruppo. 
Acridin, C 13 H 9 N (öräbeund Caro), eine in farblosen Nadeln 
kristallisierende und sublimierende, tertiäre Base, Sm.-P. 110°, ist 
im Rokanthracen des Steinkohlenteers, auch im rohen Diphenyl 
amin vorhanden und durch eine intensiv reizende Wirkung auf 
Epidermis und Schleimhäute sowie durch die grünblaue Fluoreszenz 
seiner verdünnten Salzlösungen charakterisiert. 
Es entsteht synthetisch durch Erhitzen von Diphenylamin und 
Ameisensäure (oder Chloroform), ferner von Eormyldipkenylamin, 
(CßH 5 ) 2 N. CHO, mit Chlorzink (vgl. Bernthsen, A. 224, 1): 
TT f 1 0 0 TT 
C e H«\ Ä /0 8 H # = C 8 H 4 <^ >C 6 H 4 -f H 2 0; 
Pormyldiphenylamin Acridin 
ferner durch Erhitzen von o-Aminodiphenylmethan mit Bleioxyd 
(B. 26, 3086) und pyrogen aus o-Tolylanilin (B. 17, 1370). Durch 
Oxydation liefert es «, /?-Chinolindicarbonsäure, erscheint mithin als ein 
Anthracen, in dessen Mittelgruppe ein CH durch N ersetzt ist. 
Hydroacridin, C 13 H n N, analog Dihydroanthracen, aus Acridin 
durch -Reduktion entstehend und leicht wieder zu Acridin oxydierbar, 
weiße Nadeln, hat keine basischen Eigenschaften (vgl. Dihydrocollidin- 
dicarbonsäureester). 
G O 
Acridon, C 6 H 4 <C^ pp>C 6 H 4 , das dem Hydroacridin entsprechende 
Keton, ist synthetisch dargestellt (A. 276, 35; B. 27, 3483; 42, 591, 
1716). Gelbe Nadeln: die alkoholische Lösung fluoresziert blau. 
Methyl-, Butyl-, Phenylacridin, C 6 H 4 <^ ß ' > >C 6 H 4 , Acridincarbon 
säure, Naphtacridine (Acridine, welche C 10 H 6 statt C 6 H 4 enthalten), usw. 
sind in analoger Weise synthetisch dargestellt worden. 
Biaminodimethylacridin, Acridingelb, (CH 3 ) 2 C 1S H 5 N(NH 2 ) 2 , ein 
gelber, basischer Farbstoff, entsteht durch Kondensation von Form 
aldehyd mit o-p-Toluylendiamin, Abspaltung von Ammoniak und Oxy 
dation der gebildeten Leukobase. 
Chrysanilin, Phosphin, ein schöner, gelber Farbstoff, ist JJiammo- 
phenylacridin, C 19 H n N(NH a ) 2 , da es durch Kochen seiner Diazo 
verbindung mit Alkohol Phenylacridin liefert. 
Acridin ist daher ähnlich wie Anthracliinon ein Chromogen (8. 32). 
Wie Acridin das Analogon des Anthracens ist, ist 
C 6 H 4 -CH 
Phenanthridin, 1 II , das des Phenanthrens. 
C 6 H 4 -N 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. 39