172 I- Verbindungen des Kohlenstoffs mit univalenten Elementen.
lenwasserstoffs und den Bedingungen, unter welchen die Re-
action vor sich gegangen, entweder ein oder zwei Molecüle
Chlorwasserstoff sich zum Terpen hinzuaddiren. Niemals wird
aber eine der empirischen Formel nach gesättigte Verbindung ge
bildet. In den entstandenen chlorwasserstoffsauren Verbindungen
sind aber nicht die ursprünglichen Kohlenwasserstoffe, sondern
immer neue Modificationen derselben enthalten, d. h. ein Mo-
dificiren findet im Momente der Vereinigung statt, und zwar
gewöhnlich in mehr als einer Richtung. Man erhält nament
lich bei Einwirkung von Chlorwasserstoffgas auf Terpene als
Hauptproduct fast immer zwei Verbindungen, deren eines kry-
stallinisch und das andere flüssig ist. Beim Erwärmen mit
Alkalien können diese Chlorhydrate eine Flüssigkeit CioHig
liefern, die aber, wenn keine besonderen Vorsichtsmassregeln
getroffen werden, ein Gemisch verschiedener Körper ist. Er
hitzt man aber das krystallinische Monochlorhydrat mit stearin-
saurem Kalium, so erhält man einen krystallinischen Kohlen
wasserstoff CioHie. Dieser letztere besitzt die Fähigkeit, mit
Chlorwasserstoff sich gänzlich wieder in ein krystallinisches
Monochlorhydrat umzuwandeln. Dieses zweite krystallinische
Monochlorhydrat ist nach seinem Rotationsvermögen mit dem
ersten, direct aus dem Terpen erhaltenen krystallinischen Mono-
clilorhydrat nicht identisch, und man gelangt auf diese Weise
zum Schlüsse, dass das für sich erhaltene krystallinische Hy-
drocarbiir mit dem, welches in dem ersten ursprünglich erhal
tenen krystallinischen Monochlorhydrat gewesen, auch nicht
identisch ist, d. h. im Momente des Ausscheidens ist eine
neue Modification entstanden (Berthelot). Nun kann aber
der erhaltene krystallinische Kohlenwasserstoff, ohne sich weiter
zu modificiren, mit Chlorwasserstoff verbunden und aus der
Verbindung wieder auf die oben angegebene Weise abgeschie
den werden, ohne sich weiter zu verändern. Das Hydrocarbiir
behält dabei alle seine Eigenschaften, und man erhält aus ihm
stets dasselbe Monochlorhydrat, welches oben als das zweite
krystallinische bezeichnet worden. Aus dem flüssigen Mono
chlorhydrat kann andererseits ein flüssiger Kohlenwasserstoff
vorsichtig abgeschieden werden, und dieser besitzt ebenfalls
die Fähigkeit, sich mit Chlorwasserstoff stets zu demselben
flüssigen Monochlorhydrat zu verbinden. Alle soeben erwähnten
Körper, flüssige wie krystallinische, die Monochlorhydrate so