1. Kohlenwasserstoffe.
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eine grosse Anzahl anderer höherer Kohlenwasserstoffe CnH 2 n-o
können, vom Benzol begonnen, synthetisch (vgl. § 104) darge
stellt werden. Behandelt man ein Gemenge von Monobrom
benzol oder sogenanntem Bromphenyl Ce Hs Br (als Phenyl wird
der Benzolrest (CoHs)' bezeichnet) und einem gesättigten Bro-
mtir CnHan + i Br oder Jodtir CnHm + iJ mit Natrium, so wird
Brom eliminirt und es bildet sich ein höheres Homolog des
Benzols
Co Hs Br + Cn H 2n + i Br + Na-2 = CoHä(Cn H 2 n +1) + 2NaBr
Die erhaltenen Kohlenwasserstoffe können ihrerseits wieder
gebromte Derivate CnH 2 n-7Br geben, welche von Neuem, Avie
das Bromphenyl, zu weiteren ähnlichen Synthesen dienen können
(Fittig und Tollens).
Solche synthetisch dargestellte Kohlenwasserstoffe können
ihrem Ursprünge gemässe rationelle Namen erhalten: der Koh
lenwasserstoff, welcher aus Jodmethyl und Bromphenyl (Brom
benzol) entsteht, kann als Methyl-Phenyl oder mortomethylirtes
Benzol bezeichnet werden, aus Bromäthyl C 2 IIäBr und Brom
phenyl erhält man Aethyl-Phenyl oder monoäthyUrtes Benzol
u. s. w. Bei einem eingehenderen Studium der Eigenschaften
dieser Kohlenwasserstoffe stellte sich heraus, dass Methylphenyl
identisch mit Toluol, während Aethylphenyl nur isomer mit
Xylol ist. Nimmt man dagegen diejenige Varietät von einfach-
gebromtem Toluol C:H7Br, welches unter dem Namen Brom
benzyl bekannt ist, und führt man Methyl statt Brom in das
selbe ein, so ist das erhaltene Product, Methylbenzyl, identisch
mit Xylol. In dem Methylphenyl (Toluol) CoHäfCHä) sind
offenbar zwei Fälle der Substitution eines II durch Br möglich
CoH4Br(CH 3 ) und CcHä CU>Br)
Das letztere Bromproduct musste offenbar beim Austausch von
Brom gegen Methyl das Aethylphenyl liefern:
C 6 H5(CH 2 Br) — Br -f- CH 3 — C 6 Hä(C 2 Hä)
Da dies aber nicht der Fall, sondern das Aethylphenyl mit dem
Xylol (Methylbenzyl) nur isomer ist, so muss man annehmen,
dass dieses letztere gemäss der Gleichung:
C6H 4 Br(CH 3 ) — Br + CH 3 = C 6 H 4 (CH 3 ) 2
entsteht und dimethylirtes Benzol A'orstellt. In der That die
Butlerow. 12
