178 '!• ’Verbindungen des Kohlenstoffs mit univalenten Elementen.
mit Brombenzyl isomere Varietät von einfachgebromtem Toluol
liefert Xylol, wenn man in derselben Brom durch Methyl sub-
stituirt. Auf ähnliche Weise gelangt man zu dem Schluss, dass
Cuinol nichts anderes als trimethylirtes Benzol CelL^CIR ),3 ist,
während derselben Formel noch drei andere mit Cumol isomere
Kohlenwasserstoffe entsprechen können und zwar:
Propylphenyl Pseudopropylphenyl Methyläthylphenyl
CeH5[CH 2 (C 2 H5)] C 6 H5[CH(CH 3 ) 2 1 C 6 H 4 (CH 3 )(C 2 H5)
Diese Schlüsse werden auch durch das Studium der Verwand
lungen der in Rede stehenden Kohlenwasserstoffe und nament
lich, wie weiter unten gezeigt werden wird, der Oxydations-
producte derselben bestätigt.
Alle auf die eben beschriebene Weise synthetisch darge-
stellteu Kohlenwasserstoffe stellen also Benzol vor, in welchem
eine grössere oder kleinere Anzahl Wasserstofifatome durch die
Radicale CnH 2 n +1 substituirt ist. Kennt man also die Anzahl
der Fälle chemischer Structur für diese Radicale, so kann inan
offenbar die Zahl der theoretisch möglichen Isomere für ein
jedes, ein substituirtes Benzol vorstellendes Glied der Reihe
Cu H'2n -6 vorausbestimmen. Diese Anzahl muss für die höheren
Glieder ausserordentlich gross sein; für alle substituirten Ben
zole aber wird es characteristisch bleiben, dass in ihnen die^-
selbe Gruppirung Cg, welche ihrem Anfangsgliede, dem Benzol,
zukommt, enthalten ist. *)
*) Da alle die Gruppirung Cg des Benzols enthaltenden aromatischen
Körper durch verschiedene characteristische Eigenschaften ausgezeichnet
sind, so muss jedenfalls angenommen werden, dass die Kohlenstoffätome in
der Gruppe Co auf eine eigenthümliclie Weise mit einander verbunden sind.
Die hierüber vorwaltende Hypothese (von K e k u 1 e) ist die der sogenannten
geschlossenen oder kreisförmigen Bindung. Indem man die, die Kohlen-
stoffätome bindenden Verwandtschaftseinheiten durch Linien und die in der
Gruppe C6 noch disponibel bleibenden Verwandtschaftseinheiten durch
Striche darstellt, kann diese Bindungsart folgendennassen versinnlicht
werden:
C' = C' — C'
C' = C' — C'
Im Benzol wäre die freie Verwandtschaft durch sechs Wasserstoffatome
gesättigt.
