2. Halo'idderivate der Kohlenwasserstoffe.
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In Hydraten kann durch Einwirkung der Haloi'dverbindun-
gen des Phosphor’s*) oder der Haloid- (Chlor-, Brom-) wasser
stoffsäuren eine Substitution der Wasserreste durch Haloide
hervorgebracht werden, wobei Halo'idderivate der Kohlenwasser
stoffe entstehen, z. B.
Aethylalkohol
C2 H } 0 + PC1& = C 2 H 5 C1 + RCBO + HC1
oder 3( C ^’}0 ) + PC1 3 0 = 3C2H5CI 4- ^¡}o 3
° 2 H }° + HC1 = C2HsC1 + H 2°.
Unmittelbar mit Kohlenstoff vereinigter Sauerstoff kann
ebenfalls bei Einwirkung der Ilaloidverbindungen des Phos
phors durch Haloide substituirt werden; z. B.
Essigsäure- Chloräthy-
aldehyd liden **)
C2H4O + PCls — C2H4CI2 4- PCEO (Wtirtz)
Chlorbenzoyl
oder CtH:.OC1 4- PCI5 = O7H5CI3 4- PCEO (Schischko w und
Rosing).
Halo'idderivate können bei Einwirkung von Alkalien oder
beim Erwärmen llaloidwasserstoff'säure verlieren, wodurch aus
ihnen ungesättigte und weniger Haloid enthaltende Derivate
entstehen:
Chloräthylen Chlorvinyl
C2H4CI2— HCl = C2H3CI
Einfach gechlor- Zweifach gechlor
tes Chloräthylen tes Aethylen
C2H3CI3—HCl = C2H2CI2
Eine der Substitution des Wasserstoffs durch Haloide ent
gegengesetzte Reaction findet bei Einwirkung von Wasserstoff
im Moment seines Ausscheidens statt; auf diese Weise können
stärker gechlorte oder gebromte Derivate in Körper von ge
ringerem Chlor- oder Bromgehalt und sogar in Kohlenwasser- -
Stoffe übergehen:
*) In Wirklichkeit werden die Alkohole gewöhnlich der gleichzeitigen
Einwirkung von Jod und Phosphor unterworfen, z. B. beim Bereiten von
Jodmethyl, Jodäthyl u. a.
**) Es wird nach seiner anderen Entstehungsweise auch noch einfach
gechlortes Chloräthyl genannt.