190 Verbindungen des Kohlenstoffs mit univalenten Elementen.
CCh + H 2 = CHCI3 + HCl
CHCI3 + 2H-2 = CH3CI + 2HC1
CHCI3 + 3H 2 = CH 4 + 3HC1
Einen interessanten Fall einer ähnlichen umgekehrten Re-
action bietet die Einwirkung der Jodwasserstoffsäure auf die
jodirten Derivate, wobei Jod in freiem Zustande ausgeschieden
wird (Wanklyn, Kekule, A. W. Hof mann):
Jodoform Jodmethylen
CHJ 3 + HJ = CH2J2 + J2
Jodäthylen Jodäthyl
C2H4 J-2 + HJ = C2H5J + J-2
Diese reducirende Wirkung von Jodwasserstoffsäure gesellt
sich zu der substituirenden, wenn sie auf einige vielatomige
Alkohole reagirt. Ein Tlieil der Wasserreste dieser letzteren
wird dann durch Wasserstoff, ein anderer durch Jod substituirt
(Erlenmeyer und Wanklyn).
Glycerin (ein drei- Jodpseudo-
atomiger Alkohol) propyl .
**}* ■+ 5HJ = C3H7J + 3H-2 0 + 2J 2
Mannit (ein sechs- Eine Varietät
atomiger Alkohol) von Jodpseudohexyl
C6 Her° 6 + 11HJ = CcHl3J + 6H2 ° ' f5J ' 2
Diese Reactionen gehen vielleicht so vor sich, dass zuerst
durch Substitution entweder ungesättigte oder soviel Iialoid-
atome, als in dem Alkohol Wasserreste waren, enthaltende
Haküdderivate entstehen, und dass dann diese Derivate der
reducirenden Wirkung der Jodwasserstoffsäure unterliegen.
Ungesättigte Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe können in
der That, bei Einwirkung von Jodwasserstoffsäure, Wasserstoff
aufnehmen, z. B.
Jodallyl Jodpseudopropyl
C3H5J + 2HJ = C 3 HtJ -f- J2 (Simpson)
Die Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe von einfacherer
Zusammensetzung, die wenig Wasserstoff und viel Halold ent
halten, sowie auch die keinen Wasserstoff enthaltenden Deri
vate (Chlorkohlenstoffe), werden grösstentheils durch beson
dere Reactionen erhalten: z. B. Chloroform CHCI3 bildet sich
beim Zerfallen verschiedener complicirterer Moiecüle, die der
gleichzeitigen Einwirkung chlorirender und oxydirender Reagen-