n.
2. Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe.
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b HJ =
n Chlor
itätsein-
plicirte-
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serstoff-
•bindun-
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selwirkung zu treten und doppelte Zersetzungen zu bedingen.
So tauscht z. B. Chlorbenzyl CtdbfChbCli leicht sein Chloratom
aus, während Chlortoluol 'CßHiCliCHD zu doppelten Zersetzun
gen unfähig ist. Ebenso wenig können die zwei Chloratome
des Bichlortoluols CoHiCblCHs) substituirt werden, während im
gechlorten Chlorbenzyl CtdbChCHoCl) pin und im Chlorobenzol
CfiHolCHCH) beide Chloratome leicht ersetzt werden können
(Beilstein). Die noch weiter vom Sättigungspunct. entfernten
Haloidderivate der Kohlenwasserstoffe sind grösstentheils feste
krystallinische Körper, die Avenig geneigt sind, ihr Halo'id gegen
neue Atome oder Gruppen zu vertauschen. Eine Ausnahme
hiervon machen vielleicht nur die Jodderivate (Jodnaphtalin).
Diejenigen Körper hingegen, welche durch directe Vereinigung
des Haloids mit einem Kohlenwasserstoffe von geringerem Sät
tigungsgrade (mit Benzol, Naphtalin u. a.) entstanden sind,
zerfallen leicht, wobei sie die Hälfte ihres Haloids in Verbin
dung mit Wasserstoff verlieren und ein Derivat bilden, welches
ein Substitutionsproduct vorstellt, z. B.:
Vierfachchlor
naphtalin
CioHs + Cb —CioHsCb
Zweifachgechlor
tes Naphtalin
und CioHsCb — 2HC1 = C.oHoCh
Diese Substitutionsproducte sind gewöhnlich in demselben Grade
zur directen Vereinigung geneigt, wie die Kohlenwasser
stoffe, aus denen sie entstanden. Isomeriefälle (wenig un
tersuchte) giebt es in den verschiedenen Derivaten des Naph-
struirt, so sieht man, dass die Bedeutung der Wasserstoffatome im Phenyl
(Benzolrest Cella) ungleich sein muss, und demgemäss ‘verschiedene Fälle
(namentlich drei) der Substitution angenommen werden müssen:
Phenyl
CHa = C' - CH>
I II
CHb = CHe — CH>
Aus dieser Formel sieht man deutlich, dass die chemische Lage der zwei
Ha, der zwei Il b und des einen Ii c verschieden ist — und will man weiter
gehen, so kann man sogar behaupten, dass auch die zwei H a sowie die zwei
H b von einander unterschieden werden können, ln der That hängt z. B.
die eine Gruppe CII a vermittelst einer Affinitätseinheit mit C' zusammen,
während die andere Gruppe CH» durch zwei Affinitätseinheiten mit demsel
ben C' verbunden ist. (Anm. d. Verf. z. deutsch. Uebers.)