Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

1. Alkohole oder Hydrate der Kohlenwasserstoffradi cale. 
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bei Einwirkung von freiem Alkalimetall, sondern auch bei 
Einwirkung von Alkalien durch Metall substituirt werden kann. 
Für das einfachste der bis jetzt bekannten Glieder der Reibe 
OH) 
'jj l 0 ist nur ein Phenol, für viele complicirtere Formeln 
sind aber zwei Isomere , ein Phenol und ein aromatischer 
Alkohol , bekannt. Lässt man sich jedoch durch die in 
diesem Werke angenommenen theoretischen Betrachtungen 
leiten, so gelangt man zu der Voraussetzung, dass die Zahl 
der Isomere für die meisten Glieder auch grösser als zwei 
sein kann, *) 
*) Die einstweilen bekannten aromatischen Alkohole und Phenole stellen 
Benzol und substituirte Benzole vor, in welchen Wasserstoff durch einen 
Wasserrest ersetzt ist; dieselben Halo'idderivate, welche durch Austausch 
des Wasserrestes dieser Alkohole und Phenole gegen Halo'ide entstehen, 
können auch durch Substitution von Wasserstoff in den genannten Kohlen 
wasserstoffen erhalten werden. Nimmt man für Benzol die von Kekulé 
vorgeschlagene Structurformel an, so sieht man, dass vom Benzol nur ein 
Phenol deriviren kann, und da jedes Kohlenstoffatom im Benzol nur mit 
einem Wasserstoffatom direct verbunden ist, so muss dieses Phenol ein 
tertiärer Alkohol sein. Für die verschiedenen substituirten Benzole müssen 
nun verschiedene Fälle eintreten: wird in denselben der Benzolwasserstoff' 
substituirt, so entstehen Phenole itertiäre Alkohole), und da die chemische 
Bedeutung verschiedener Wasserstoffatome im Phenyl (dem einatomigen 
Benzolrest) und anderen Benzolresten verschieden ist, so ist hier 
das Vorhandensein verschiedener isomerer Phenole denkbar. Wird 
aber in substituirten Benzolen der AVasserstoff der substituirenden Radicale 
(CnHin + i) durch HO ersetzt, so müssen, je nach Umständen, primäre, 
C n I I ■> n - " I 
secundäre oder tertiäre isomere Alkohole "jf' 0 gebildet werden kön 
nen. Aus dem Toluol (Methyl-Phenyli wird bei solcher Substitution offene 
O H- PRo) I 
bar nur ein primärer Alkohol— Benzylalkohol ' / 
0 — entstehen ; 
ebenso können aus allen, nur das Radical Methyl enthaltenden, substituirten 
Benzolen beim Austausch von Methylwasserstoff gegen HO nur primäre 
Alkohole erhalten werden; für das äthylirte Benzol sind aber schon zwei 
Fälle der Substitution im Radical C2H5 möglich und die Entstehung zweier 
Alkohole, eines primären und eines secundären, denkbar: 
Primärer Alkohol 
Secundärer Alkohol 
Ebenso müssen den propylirten Benzolen secundäre und .tertiäre Alkohole 
entsprechen; für die pseudopropvlirten Benzole aber soll auch die Ent-
	        
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