1. Alkohole oder Hydrate der Kohlenwasserstoffradicale.
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Butlerow.
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Eine allgemeine Reaction zur Gewinnung der aromatischen
Alkohole — eine Reaction, durch die sie zuerst erhalten wor
den (Cannizzaro) — beruht auf Umwandlung der Aldehyde
in Alkohol und Säure beim Erwärmen mit einer alkoholischen
Lösung von Aetzkali; z. B.
Benzoesäurealde- Benzylal- Benzoesaures
hyd oder flüchtiges kohol Kalium
Bittermandelöl.
2CtHoO + KHO = C 7 H,0 + C7H5KO2 .
Diese Umwandlung, die auch bei gesättigten Körpern (Va-
leral, § 132) und bei Borneol bemerkt worden, geschieht hier
besonders leicht. — Bei Einwirkung von nascirendem Wasser
stoff entstehen die aromatischen Alkohole aus den entsprechen
den Aldehyden gerade ebenso wie die gesättigten Alkohole.
Benzoesäurealdehyd wenigstens giebt, wenn es mit Natrium
amalgam und Wasser behandelt wird, Benzylalkohol (Frie
dei). Hier ist der Umstand bemerkenswerth, dass das Alde
hyd seinerseits bei Einwirkung desselben Reactivs in saurer
Lösung aus Benzoesäure erhalten werden kann (Kolbe), und
dass folglich ein vollständiger Uebergang von der Säure zum
Alkohol durch eine der Oxydation der Alkohole entgegenge
setzte Reaction ermöglicht wird. Für die Phenole giebt es
noch eine Entstehungsweise, nämlich durch Verlust von Koh
lensäure aus Säuren, die zwei Wasserreste enthalten und um
cm Atom Kohlenstoff reicher sind, als das sich bildende Phenol.
Diese Reaction ist der Bildung von Kohlenwasserstoffen aus
Säuren mit einem Wasserreste (s. §§ 106 und 115) analog,
und geht bei trockener Destillation mit Alkalien, in einigen
Fällen aber auch beim raschen Erwärmen der freien Säure
vor sich:
Salicylsäure Phenylplienol
und deren
Isomere
C7H0O3 — C0 2 = C0H0O.
Ferner finden sich einige Phenole unter den Producten der
trockenen Destillation verschiedener Substanzen: Phenylphenol
(das eigentliche Phenol) (Runge, Reichenbach, Laurent)
und sein nächst höheres Homolog Cressylphenol oder Cressol
pj‘ J 0 (Duclos, Fairlie) sind enthalten: das erstere