284 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
Chlor das gechlorte Aldehyd entsteht. Zugleich wird hier die
Reaction einerseits dadurch complicirter, dass die Chlorwasser
stoffsäure , indem sie auf den Alkohol einwirkt, das Chloran
hydrid des Alkohols bildet, und andrerseits dadurch, dass das-
bei dieser letzteren Reaction entstehende Wasser seinen Wasser
stoff an das Chlor abgiebt, und der Sauerstoff die Oxydation
des Alkohols fördert.
Die secundaren Alkohole, da sie ebenfalls Wasserstoff ver
lieren und Ketone geben können, werden wahrscheinlich beim
Chloriren Chlorderivate der Ketone geben. Was die tertiären
Alkohole aubelangt, so kann man voraussetzen, dass sie ge
chlort und gebromt werden können. In der That, hier sind
alle Wasserstoffatome des Radicáis mit Kohlenstoff, der mit
dem Wasserrest in keiner directen Verbindung steht, vereinigt»
und müssen sich ihrem chemischen Character nach dem Was
serstoff der Hydrocarbiire anschliessen, in diesen lelzteren aber
gelingt eine Substitution des Wasserstoffs durch Haloide leicht.
Wenn sich die Phenole wirklich als tertiäre Alkohole heraus-
stellen sollten (vgl. 4j 140), so würde sich diese Speculation
auch durch Thatsachen bestätigen lassen: der Wasserstoff der
Phenole kann leicht durch Chlor oder Brom substituirt werden.
Wenn eine directe Substitution des Wasserstoffs durch Ha
loide in diesen oder jenen Alkoholen auch nicht gelingt, so
können dessenungeachtet doch Körper erhalten werden, die
sich zu diesen Alkoholen — und dabei nicht nur zu den ein-,
sondern auch zu den vielatomigen Alkoholen — wie Halo'id-
derivate verhalten: dies sind die unvollständigen Haloidanhy-
dride der Alkohole von höherer Atomigkeit. Ein Blick auf die
Formeln klärt alsbald dieses Verhältniss auf:
Aethylalkoliol
Einfachgechlorter Aethyl-
alkohol oder 1. Chloranhy
drid des Aethylglycols
Aethylglycol
°»g*} 0
CÄClj 0
c t}° 3
Propylalkohol
Zweifachgechlorter Propylalko
hol oder 2. Chloranhydrid (Di-
chlorhydrin) des Propyl
glycerins
Propylglycerin
O
tc w
CO
o
C;(H:.C1;| 0
C3H51 p.
H,} 03
