2SG II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
Dieser Körper ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 128°
siedet und mit Wasser gemischt werden kann. Bei Einwirkung
von Aetzkali giebt er Aethylenoxyd C2H4O (s. $ 145), und mit
verschiedenen anderen Körpern kann er in doppelte Zersetzung
treten, wobei er sein Chlor gegen verschiedene einatomige
Gruppen austauscht. Das entsprechende Jodhydrin 0
kann in wenig reinem Zustande durch Einwirkung von Jod
wasserstoff auf Aethylglycol entstehen (Simpson). Bequemer
und reiner erhält man diese Substanz durch doppelte Zer
setzung beim Erwärmen von Chlorhydrin mit Jodkalium (But-
lerow und Ossokin). Aethylglycoljodhydrin stellt ein schwe
res, farbloses oder gelbliches Liquidum dar, welches einen eigen-
thümliehen ätzenden Geruch besitzt und sich unter gewöhnli
chem Luftdrucke nicht unzersetzt destilliren lässt. Mit Aetzkali
liefert es auch Aethylenoxyd. — Nach Entstehungsweise und
Eigenschaften schliessen sich an das Glyeolchlorhydrin auch
seine höheren Homologe.
Die Chlorhydrine (unvollständigen Chloranhydride) des Pro
pylglycerins bieten ein zweites, ziemlich gut bekannt.es, hier
her gehöriges Beispiel. Glycerinmonocklorhydnn oder einfach
gechlortes Propylglycol wird bei Einwirkung von Salzsäure auf
Glycerin unter Erwärmen erhalten. Es ist eine in Wasser,
Weingeist und (Aethyl-)Aether lösliche Flüssigkeit, die bei
228° siedet. — Glycerindichlorhydrin oder zweifachgechlorter
Propylalkohol kann, ausser durch Einwirkung von Salzsäure
auf Glycerin, auch durch Behandeln von Glycerin mit Fünffach
chlorphosphor oder Chlorschwefel bereitet werden. Es entsteht
auch noch durch Addition von Salzsäure zum Anhydrid des
Monochlorhydrins, zum sogenannten Epichlorhydrin
C3H5OCI C ^ C1 } O2 — H2O) .
Auf ähnliche Weise können gechlorte Derivate entstehen,
wenn Salzsäure auf Alkohole höherer Atomigkeit, auf Mannit
u. a., einwirkt (Berthelot). Hierbei tritt jedoch gewöhn
lich ein Wasserverlust ein (vgl. § 153), so dass Chlorhydrine
der unvollständigen Alkoholanhydride' entstehen, die dem so
eben genannten Glycerinepichlorhydrin entsprechen.
