4. Säuren oder Hydrate der Oxykohlenwasserstoffradicale.
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175b. Es sind verschiedene allgemeine Methoden der syn
thetischen Darstellung aromatischer Säuren bekannt. Hierher
gehört namentlich ihre schon oben erwähnte, der von gesättigten
Säuren analoge Bildung aus den entsprechenden Cyanverbin
dungen. Nach dieser Methode kann auch die Benzoesäure aus
dem Cyanphenyl bereitet werden. Ein anderer Fall syntheti
scher Bildung des Radicals der Benzoesäure findet bei Ein
wirkung von Phosgen (Chlorkohlenoxydj auf Benzol statt
(H a r n i t z - Harnitzky):
Chlorbenzoyl
fP
C 6 He + COCb -= + IICl.
Das so erhaltene Chloranhydrid der Benzoesäure kann
leicht durch Einwirkung von Wasser in diese übergeführt
werden. Auf dieselbe Weise können gewiss auch viele andere
aromatische Säuren erhalten werden.
Die dritte allgemeine synthetische Darstellungsmethode der
aromatischen Säuren beruht auf der gleichzeitigen Einwirkung
von Kohlensäure und Natrium auf einfachgebromte aromatische
Kohlenwasserstoffe. Hierbei wird das Bromatom durch die
Gruppe 0 substituirt und das Natriumsalz der aromati
schen Säure erhalten. Aus Monobrombenzol ist auf diese Weise
Benzoesäure, aus Monobromtoluol (eigentliche) Toluylsäure,
aus Monobromxylol die Xylt/lsdure C9H10O2 erhalten worden.
Die Isomerie der Monohalo'idderivate der aromatischen Kohlen
wasserstoffe (s. Zstz. zu § 115) in’s Auge fassend, lässt sich
erwarten , dass auf diese Weise verschiedene isomere aroma
tische Säuren von bestimmter. bekannter Structur dargestellt
werden können. Eine allgemeine, eine indirecte Synthese darstel
lende Entstehungsweise von aromatischen Säuren ist ihre Bil
dung durch Oxydation aromatischer Kohlenwasserstoffe (s. §
115b). Diese Bildung und die eben erwähnten synthetischen
Methoden gestatten in den meisten Fällen, wie schon oben
gezeigt (§ 175a), über die chemische Structur der erhaltenen
Säure mit genügender Wahrscheinlichkeit zu urtheilen.
Durch eine reine, wenn auch nicht direct synthetische Be-
action — durch Oxydation der entsprechenden Alkohole und
Aldehyde (s. § 140) — werden auch viele aromatische Säuren
erhalten. Ausser diesen mehr oder weniger allgemeinen Bil
