4. Säuren oder Hydrate der Oxykoldemvasserstoffradicale. 337 
entstehen ferner die Säuren CnH2n03 beim Substituiren eines 
Wasserstoffatoms in den einatomigen Säuren durch einen Was 
serrest. Diese Substitution geschieht bei Einwirkung von Al 
kalien auf einfachgechlorte, gebromte oder jodirte Derivate der 
einatomigen Säuren. So deriviren von der Essigsäure Mono 
chloressigsäure und Glycolsäure: 
Essigsäure Monocliloressigsäure Glycolsäure 
von der Propionsäure kann man auf diese Weise zu einer 
Milchsäure, von der Buttersäure zu der Oxybuttersäure (Frie 
dei und Machuca), von der Valeriansäure zu der soge 
nannten Valerolactiusäure u. s. w. übergehen. — Es ist ein 
leuchtend, dass die Structur der durch solche Verwandlungen 
sich bildenden Säuren der Structur der Halo'idproducte, aus 
denen sie entstanden, direct entsprechen muss. Es sind z. B. 
in der Tliat zwei Monochlorpropionsäuren bekannt: 
Durch Austausch des Chloratoms gegen das Hydroxyl (den 
Wasserrest) bildet sich aus der zweiten Chlorpropionsäure 
Milchsäure, während die erstere, unter geeigneten Bedingungen, 
Paramilchsäure liefern muss. Da die erste Monochlorpropion 
säure synthetisch aus Aethylen und Chlorkohlenoxyd (Phosgen- 
gas) COCI2 erhalten werden kann (Lippmann), und zwar 
durch die Reactionen: 
so könnte dieses abermals bestätigen, dass in der Paramilch 
säure Aethylen mit seiner chemischen Structur enthalten ist. 
— Ferner sind einige Säuren dieser Reihe durch Oxydation 
zweiatomiger Alkohole erhalten worden (Würtz, s. § 142). 
Aus Aethylglycol ist auf diesem Wege Glycolsäure, aus 
1. 2. 
1CH2C1 /CH 3 
\CH2lCO(HO)] (CHCl[CO(HO)] • 
Cliloranhydrid der Chlor- 
propion- od. Milchsäure 
C2H4 + COCI2 = C 3 H 4 OCl2 
C3H4OCI+H2O = 
Chlorpropionsäure 
GsEUClOl n , 
0 + HCl