4. Säuren oder Hydrate der Oxykolileivwasserstoffradicale. 361 
sich zuweilen noch mit Oxalsäure vereinigen, wodurch Verbin 
dungen entstehen, die der Verbindung der Essigsäure mit essig- 
saurem Kalium entsprechen; eine solche ist das sogenannte 
rierfachkleesaure Kalium C2HKO4 + C2H2O4. — Durch voll 
ständige Unlösbarkeit in Wasser ist von den oxalsauren Salzen 
das Calciumsalz ausgezeichnet, zu dessen Bildung die Oxalsäuie 
so sehr geneigt ist, dass sie in einer Gypslösung einen Nieder 
schlag giebt, und somit die Schwefelsäure frei macht. 
Malonsaure C3II1O4 ist, ausser synthetisch, noch durch Oxy 
dation der (dreiatomigen zweibasischen) Aepfelsäure C4H11O5. 
mit chromsaurem Kalium und Schwefelsäure erhalten worden. 
die, wie der Name zeigt, zuerst im Bernstein gefunden worden, 
findet sich in pflanzlichen (im Wermuth u. a.) und thierischen (in 
verschiedenen Drüsen) Organismen. Synthetisch kann dieselbe, 
ausser aus dem Cyanaethylen (Simpson), noch aus der entspre 
chenden Varietät von Cyanpropionsäure (resp.aus der aus Glyce 
rinsäure darzustellenden sogenannten Betachlorpropionsäure) be 
reitet werden (Wichelhaus). Sie bildet sich stets bei Oxydation 
von Fetten durch Salpetersäure und wird gewöhnlich vermittelst 
Substitution eines Wasserrestes durch Wasserstoff in der Aepfel 
säure gewonnen, indem deren Calciumsalz, gemischt mit .Wasser 
und Hefe oder mit Quark, zu dem Zweck der Gährung unter 
worfen wird. — Bernsteinsäure ist auch ein beständiges, wenn 
auch seiner Quantität nach unbedeutendes Product der geistigen 
Gährung (s. § 155). — Bernsteinsäure krystallisirt in weissen 
blättrigen oder prismatischen Krystallen, sublimirt bei 140° 
ohne Zersetzung über, und beginnt bei ISO 0 zu schmelzen und 
sich in Wasser und Anhydrid zu zersetzen. — Ein Moleciil 
bernsteinsaures Kalium kann sich mit einem Moleciil Bernstein 
säure vereinigen, gerade wie dies bei der Oxalsäure der Fall ist. 
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Aethi/lidenbenistcinsäure •'fiHiflO/HO)] ist sehr wenig be 
kannt, und einstweilen nur synthetisch aus der entsprechenden 
Cyanpropionsäure (resp. Chlorpropionsäure, welche aus dem 
Aethylidenmilchsäurechloranhydrid C3H4OCI2 bei der Einwirkung 
Gewöhnliche (Aethylen-)Bemstehisäure CiIPOi = : qjj 
fCO(HO) 
) CH2 
CO HO)