36G n. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
§ 185). — Mesaconsäure wird durch Umwandlung der Citracon-
siiure, beim Kochen der letzteren mit verdünnter Salpetersäure
oder beim Erwärmen mit concentrirter Jodwasserstoffsäure erhal
ten. Besonders glatt und auf eine interessante Weise soll diese
Umwandlung durch Abspalten von HCl vor sich gehen, wenn
man die durch Einwirkung von starker Salzsäure auf Citracon-
säureanhydrid sich bildende Citramonochlorbrenzweinsäure etwas-
erwärmt (Swarts):
Citramonocblorbrenz-
Citraconanhydrid Weinsäure
C5H4O3 + II2O + IIC1 - C0II7CIO4
C5H-CIO4 — HCl — CöII (i 04 .
Alle diese Säuren sind krvstallinisch; von ihnen ist die Citra-
consäure in Wasser leicht löslich und schmilzt bei 80 °, die
Itaconsäure ist weniger löslich und schmilzt bei 160°, und die
Mesaconsäure ist in kaltem Wasser noch weniger löslich und
schmilzt bei 20S°. Die Citraeon- und Itaconsäure geben, wenn
sie beim Erwärmen Wasser ausscheiden, einen und denselben
Körper, Cih'aeonsüureanhydrid C5H4O3 , welcher mit Wasser
in Citraconsäure übergeht. Auf diese Weise kann aus Itacon
säure Citraconsäure dargestellt werden, und diese letztere ver
wandelt sich bei anhaltendem Erwärmen in Itaconsäure. Mesa
consäure destilhrt beim Erwärmen über, ohne sich zu zersetzen;
sie lässt sich in Citraconsäure überfuhren dadurch, dass man
sie in gewisse Verbindungen einführt und sie abermals aus
diesen ausscheidet. — Zu allen diesen Säuren kann nicht nur
Wasserstoff, sondern auch CI2, Bn, (nicht aber J2) HCl, Unter
en
chlorigsäure „ 1 0, sowie auch verschiedene andere Atome
und Gruppen hinzuaddirt werden.
Das nächst-höhere Homolog der Itaconsäure und ihrer
Isomere ist, der empirischen Formel nach, die zweibasische
Mucojisäure CgHsCB (Bode), die aus einer besonderen, Chlor
enthaltenden Säure CgIIjCBCU gewonnen worden, welche letztere
durch Einwirkung von Wasser auf ein sich bei der Keaction
zwischen Fünffachchlorphosphor und Schleimsäure (s. § 198)
bildendes Product erhalten wird. — Die Muconsäure entsteht
bei Einwirkung von nascirendein Wasserstoff nach folgender
Gleichung:
CJI4CI2O4 + 3H2 = C fi Hs04 + 2HCl.