4. Säuren oder Hydrate der Oxykohlenwasserstoffradicale. 373
chinon-, Protocatechu- und Hypogallussäure. Es ist übrigens
sehr wahrscheinlich, dass wenigstens zwei derselben, Proto-
catechusäure und Carbohydrochinonsäure, eine und dieselbe
Substanz sind (Barth). Carbohydrochinonsäure ist die Substanz
welche bei Einwirkung von Brom (Hesse) oder von schmelzen
dem Kalihydrat (Graebe) auf die Chinasäure is. § 196) erhalten
wird. Hierbei verliert die Chinasäure Wasserstoff und Wasser:
C7H12O6 = C7HoO4 + 2H -f- 2H2O .
Unter dem Namen Protocatechusäure ist dieser Körper
durch Einwirken von schmelzendem Aetzkali auf Piperinsäure
(s. unten) (Strecken, auf Ferulasäurc und Kaffeesäure (s.unten)
oder auf Eugenol (Hlasiwetz und Barth) und auf ver
schiedene andere Harze erhalten worden. Durch eine reinere
Beaction kann diese Säure entstehen, indem Aetzkali auf Mono-
jodparaoxybenzoesäure (erhalten durch Einwirkung von Jod und
Jodsäure auf Paraoxybenzoesäure) einwirkt (Barth):
CtH.-,J(U + KHO = C7H,i0 4 -f- KJ.
Darnach könnte Protocatechu- (Carbohydrochinon-)säure als
Dioxydracyl- (Paradioxybenzoe-)säure bezeichnet werden.
Oxysalicylsäure bildet sich, wenn Aetzkali auf Monojod-
salicylsäure C7ILJO3 (Lautemann), und Hypogallussüure,
wenn Jodwasserstoff- oder Chlorwasserstoffsäure auf Hemipin-
säure (ein Umwandlungsproduct des im Opium sich finden
den Narcotiu’s) einwirkt. Heinipinsäure unterliegt hierbei
folgender Beaction (Matthiessen und Foster):
CioHtoOö + 2HJ = C7H0O4 + 2CH3J -f- CO2.
Alle diese Säuren, sind weisse, krystallinische, in Wasser,
Alkohol und Aetlier leicht lösliche Körper. Alle zerfallen
bei stärkerem Erwärmen in Kohlensäure und Oxyphenol (Pyro-
catechin ), oder dessen Isomer Hydrochinon (s. § 147), oder in
beide Isomere zugleich:
C7H0O4 - CO2 = CeHeCh .
Carbohydrochinonsäure färbt eine Eiseusesquichloridlösung
grün, während dieselbe Lösung von Oxysalicylsäure blau ge
färbt wird. Diese Beaction erinnert an das Verhalten der Sali-
cylsäure und der ihr analogen Homologe.
Als höhere Homologe derselben Reihe könnten die unter
einander isomeren einbasischen und (wahrscheinlich) dreiato
migen Phenyldioxypropion- (Phenylglycerin-) säure, Umbellsäure
