4. Säuren oder Hydrate der Oxykoldeuwasserstoffradicale. 389
säure findet sich, wie der Name schon anzeigt, auch in Citronen,
aus deren Saft sie hauptsächlich gewonnen wird. Einstweilen
ist sie noch nicht durch chemische Umwandlungen dargestellt
worden, doch ist die Voraussetzung natürlich, dass, wenn man
in der Carballylsäure is. § 192) ein gewisses Wasser Stoffatom
durch einen Wasserrest substituirt, man Citronensäure erhalten
muss.
Citronensäure bildet farblose Krystalle, die Wasser ent
halten und in Wasser sehr leicht löslich sind. Beim Erwärmen
schmilzt sie und geht ferner, unter Wasserabgabe , in Aconit
säure über (s. $ 192); bei anhaltenderem Erwärmen bildet sie,
unter weiterem Verlust von Kohlensäure, Citracon- und Itacon-
säure, oder, wenn sie noch ferner Wasser verliert, sogar Citra-
consäureanhydrid. Die Umwandlung von Citronensäure in Ita-
consäure erfolgt auch beim Erhitzen mit Wasser in zugeschmol
zenen Röhren auf 160° (Markownikoff und Purgold):
CJIsOv — CO-2 — H2O = C5IUO4.
Bei Einwirkung von geschmolzenem Aetzkali zerfällt die
Citronensäure in Oxal- und Essigsäure:
C (1 Hs07 + H2O — C2H2O4 + 2C2H4O2.
Citronensäure unterliegt leicht oxydirenden Einflüssen, wo
bei sie zerfällt und je nach Umständen entweder Aceton
(s. § 168), oder Ameisensäure, oder Essig- und Oxalsäure
bildet. — Was die Bildung citronensaurer Salze lind Aether
anbelangt, so existiren hier drei Grade der Substitution des
Säurewasserstoffs, und bei Einwirkung von Chloracetyl kann
(durch Acetyl) auch der Wasserstoff des Alkoholwasserrestes
substituirt werden (Wislicenus).
Eine ungesättigte vieratomige dreibasische Säure könnte,
wie es scheint, die Campkresinsäure C10H14O7 (Schwanert)
sein, eine amorphe Substanz, die bei Einwirkung von Sal
petersäure aus Campher, verschiedenen Harzen und flüchtigen
Oelen erhalten worden ist.
Eine noch weniger gesättigte vieratomige Säure ist viel
leicht die dreibasische, in Opium enthaltene Meconsäure C7H4O7.
Es ist übrigens leicht möglich , dass sich dieser Körper als
Anhydridhydrat, d. h., als ein, oxydirten, aber nicht mit Wasser
resten vereinigten Kohlenstoff enthaltender Körper heraus
stellt. Die rationelle Formel der Meconsäure wäre demnach:
