Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

G. Haloid- und Nitroderivate der Säuren. 
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fünf Isomere C-iHaBrCb — C>IIBrA-2 (wo A = CO,HO) theore 
tisch-möglich, deren chemische Structur durch folgende Formeln 
versimdicht werden kann: 
1. 
2. 
3. 
4. 
jCBrA 
JCBrA 2 
(CHA 2 
iCHBrA 
1CHA 
ich 
ICBr 
\CA 
Auch ist einleuchtend, dass gewisse Isomere, bei Substi 
tution des Haloids durch Wasserstoff (bei Umbildung zur nor 
malen Säure), identische Producte geben müssen (vgl. § 1S2). 
Das schlagendste Beispiel eines solchen Verhaltens bieten die 
drei jetzt thatsächlich bekannten isomeren monochlorirten Ben 
zoesäuren (Beilstein und Schlun). 
Die Bildung verschiedener Isomere der Halo'idsäuren ist 
zuweilen (wie es aus den oben angeführten Beispielen ersicht 
lich) ganz abweichend, zuweilen können sie aber auch ganz 
analog sein. Ein Beispiel der letzteren Art bildet die Vereini 
gung der Itacon-, Citracon- und Mesaconsäure (s. § 187) mit 
Haloidwasserstoffsäuren oder mit den Haloiden selbst; mit Brom 
geben sie z. B. unter sich isomere IIadibrompi/rotreins/ein 
Citra dibro mp¡jro u< einst ein - und Mesadibrompyroweinsteinsäure 
(Kekule). 
Was die physikalischen Eigenschaften der Haloi'dderivate 
der Säuren anbelangt, so kann bemerkt werden, dass sie im 
Vergleich mit den entsprechenden normalen Säuren grössten 
Theils weniger flüchtig und weniger löslich sind. Alle Haloid- 
derivate der Essigsäure z. B. sind krystallinische Substanzen; 
der Siedepunct der Chloressigsäure ist nahezu 200°; die Ha- 
loidderivate der Benzoesäure sind sehr schwer löslich u. s. w. 
Der chemische Character der Säuren tritt mit der Substitution 
ihres Wasserstoffs durch Haloid schroffer hervor: mit Zunahme 
des Haloidgehalts werden sie saurer und (wie die Derivate 
der Essigsäure) sogar auch ätzender. Die Halo’idderivate der 
Säuren zeigen im Allgemeinen in ihrem chemischen Verhalten 
eine grosse Analogie mit den entsprechenden Säuren, das in 
ihnen enthaltene Haloid befähigt sie aber gewöhnlich zu neuen 
interessanten Umwandlungen. Indem die Halo’idderivate der 
Säuren ihr Haloid gegen Wasser- oder Ammoniakreste aus- 
tauschen, oder dasselbe nebst einer entsprechenden Menge 
Wasserstoff ganz und gar verlieren, bieten sie ein Mittel zur
	        
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