510 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
und C3H2OCI2 + H2O — C3i J| C10 } 0 + HCl.
Für die Formel 0 sind zwei Fälle chemischer
Structur denkbar:
(CHO iCH 3
<CH 2 und {CO
(CO(HO) |CO(HO)
Im ersten Falle käme der Brenztraubensäure in einem ge
wissen Grade ein aldehydartiger Character zu, und durch Ad
dition von H2 müsste dieselbe in Aethylenmilchsäure überge
führt werden. Im zweiten Falle muss sie eine gewisse Analogie
mit Aceton zeigen und mit Wasserstoff Aethylidenmilchsäure
liefern (Graebe). Diese letztere, dem Uebergange von Aceton
in Isopropylalkohol ganz entsprechende Verwandlung findet
wirklich statt*):
! Brenztrauben- Aethyliden-
säure milchsäure
(CH3 |CH 3
{CO + H 2 = {CH(HO)
ICO(HO) (CO(HO)
Aceton Isopropylalkohol
|CH 3
H 2 = {CH(HO)
[CH 3
Die Verwandlung von Brenztraubensäure in Aethyliden
milchsäure tritt bei Einwirkung von Natriumamalgam mit Was
ser oder bei Einwirkung von Jodwasserstoff ein (Wislicenus,
Debu s); Brenztraubensäure ist durch Erwärmen aus (vierato-
raiger zweibasischer) Weinstein- und Traubensäure (Berze-
lius, Völckel, Peligot) und auch aus (dreiatomiger einba
sischer) Glycerinsäure (Moldenhauer) erhalten worden:
Weinsteinsäure
und deren Isomere
CiHsOc — C0 2 - H2O = C3H4O3
Glycerinsäure
CsHcOi — H2O = C3H4O3 .
*) Brenztraubensäure, wie es betreffend der Anhydridohydrate im All
gemeinen schon oben bemerkt worden, hat einen zusammengesetzten dop
pelten Character und kann ebenso gut ein acetonartiges Anhydridohydrat
als ein saures genannt werden.
|CH 3
{CO
|ch 3
+