514 II. Verbindungen des Kohlenstoffs mit bivalenten Elementen.
eines Säurehydroxyls) aus der zuerst entstehenden Itamal-
säure*):
Itaconsäure
Itamonchlorbrenz-
weinsäure
ICO(HO)
(CO(HO)
|C 3 H 4
+ HC1 = {C 3 H 5 C1
|CO(HO)
lCO(HO)
Itamalsäure
ICO(HO)
ICO(HO)
{C 3 H 5 C1
+ H2O = <C 3 H 5 (HO) + HCl
|CO(HO)
(CO(HO)
Paraconsäure
ICO(HO)
C 3 H 5 (HO) — H 2 0
(CO(HO)
ICO
C 3 H 4 (IIO)
CO(HO)
Paraconsäure stellt eine kristallinische Masse vor. Bei
der Destillation liefert sie Citraconsäureanhydrid; Bromwasser
stoff führt dieselbe in Itabrombrenzweinsäure Uber. Die para-
consauren Salze sind fähig, sich mit Wasser zu vereinigen und
saure itamalsaure Salze zu liefern. Dieses Verhalten ent
spricht der gegenseitigen Beziehung von Terebinsäure und
Diaterebinsäure und bestätigt die schon oben (§ 187) ausge
sprochene Vermuthung, dass die Terebinsäure eigentlich ein
Anhydridohydrat sei.
Nach der Quantität des im MolecUl enthaltenen Sauer
stoffs (4 Atome) und nach ihrer Monobasicität scheinen ferner
Stearoxylsüure CisH^Oi und ihre Analoga sich als Anhydrido-
hydrate herauszustellen. Stearoxylsäure ist krystallinisch. Ihr
geht die Fähigkeit ab, sich mit Brom zu verbinden und dem
nach scheint dieselbe gesättigt zu sein und sich durch directe
Addition von 20 zur Stearolsäure, welche 4 freie Affinitätsein
heiten besitzt, zu bilden. Man erhält dieselbe, neben Azelain- *)
*) Die dreiatomige zweibasische, mit der Aepfelsäure homologe, mit
der Citramal- und Oxybrenzrveinsäure isomere (oder vielleicht mit einer
derselben identische) Itamalsaure ist in neuester Zeit von Swarts dar
gestellt. Sie bildet sich, gemäss der angeführten Gleichung, beim Kochen
der Lösung von Itamonochlorbrenzweinsäure mit Kreidepulver. Itamalsaure
ist zerfliesslicli, kann aber doch krystallisirt erhalten werden. Bei trocke
ner Destillation entstehen aus derselben Itaconsäure und Citraconsäurean
hydrid, entsprechend der Bildung von Fumarsäure und Male'insäureanhydrid
aus der Aepfelsäure.