1. Amine oder Ammoniakderivate der Koklemvasserstoffradicale. 537
zvlamine (Cannizzaro, Li mp rieht) von verschiedener Sub
stitution, gerade durch Einwirkung von Chlorbenzyl CeHsiCELCl)
auf Ammoniak erhalten werden, Phenylamin oder Naphtyl
amin jedoch lassen sich auf diese Weise aus Chlorphenyl C0H5CI
oder Chlornaphtyl C10H7CI nicht bilden, und ebensowenig wird
man durch Einwirkung von Chlortoluol Ge^CRCHs) auf Am
moniak entsprechende Amine erhalten können. Ueberhaupt
können durch die beschriebene Darstellungsmethode die Kohlen
stoffgruppen der Alkoholradicale fetter Reihen, nicht aber die
condensirteren Kohlenstoffgruppen der aromatischen und ähn
licher Radicale in unmittelbare Vereinigung mit Ammoniak
resten gebracht werden.
Zur Darstellung der aromatischen Amine und hauptsäch
lich solcher, in denen die aromatischen Radicale in directe
Vereinigung mit Ammoniakresten treten, wird die Einwirkung
einiger reducirender Reagentien (Schwefelwasserstoff und Schwe
felammonium, Eisenfeile mit Essigsäure, Zink mit Säuren, Zinn
mit Salzsäure, vgl. § 126) auf Nitroderivate der Kohlenwasser
stoffe benutzt. Hier besteht die Umwandlung in dem Ueber-
gange der Gruppe NO2 in den einatomigen Ammoniakrest
NH-2 (Zinin, s. § 126). Aus Nitrobenzol CoHsiNCh) kann auf
diese Weise Phenylamin oder Anilin (CßHa^N , aus Nitro-
naphtalin Naphtylamin (Naphtalidam) (CioHt)H2N, aus Dinitro-
benzol Phenylendiamin (CgH4)"H4N2 erhalten werden u. s. w.
Eine, wie es scheint, auf die meisten und auch auf die
letztgenannten aromatischen Amine anwendbare Methode der
Ueberführung von primären Aminen in Amine höherer Sub
stitution besteht in der Einwirkung von Aminsalzen auf freies
Amin (de Laire, Girard und Chapoteaut). Auf diese
Weise können z. B. Diäthylamin, Diphenylamin, Phenyltoluyl-
amin u. s. w. erhalten werden:
C0H5)
NHC1 == CcHö > N -f- H4NCI
CeHöl
NHC1 = C7H7 > N -f- H4NCI.
H