3. Amide oder Ammoniakderivate der Oxykohlenwasserstoffradicale. 557
einer einbasischen Säure*). Andrerseits kann der Wasserstoff
der Amide bei Einwirkung von Metalloxyden gewöhnlich ziem
lich leicht substituirt werden (im Acetamid z. B. durch Queck
silber, Silber). Zuweilen können sich die Amide auch mit
Metallsalzen vereinigen, wodurch Salze vom Typus der Am
moniumverbindungen entstellen, die an Stelle eines Theils
Wasserstoff Metall enthalten.
Beim Erwärmen mit Wasser, und beAnders bei Mitwirkung
von Alkalien, erleiden die Amide eine Umwandlung , die ihrer
Entstehung aus Ammoniaksalzen gerade entgegengesetzt ist:
durch Wasseraufnahme gehen sie in diese Salze über, die
natürlich, wenn ein Alkali zugegen ist, Ammoniak ausscheiden
und in das Salz des in diesem Alkali enthaltenen Metalls über
gehen. — Wenn umgekehrt Wasser absorbirende Substanzen (z.B.
Phosphorsäureanhydrid) auf Amide einwirken, zuweilen aber
auch, wenn trockene Amide für sich erwärmt werden, so ver
lieren sie Wasser, welches sich auf Kosten des Sauerstoffs der
im Säureradieal enthaltenen Gruppen CO bildet. Das Resultat
einer solchen Umwandlung sind die sogenannten Nitrile (s. §267),
die nichts anderes vorstellen, als besondere Cyanverbindungen
derjenigen Kohlenwasserstoffgruppen, mit denen in der Säure
die Gruppe 0 verbunden war. Auf diese Weise ist Essig
säurenitril {Acetonitril) — Cyanmethyl, Propionsäurenitril {Pro-
pionitril) = Cyanäthyl u. s. w. Ebenso erscheint Cyanwasser
stoff (Blausäure) CNH als Nitril der Ameisensäure (Fonno-
1CN
mtril), und Cyan als Oxalsäurenitril.
*) Dieser Umstand weist vielleicht darauf hin, dass die Stickstoffatome
im Harnstoff unsymmetrisch vertheilt sind, und dass er, wie einige Che
miker glauben, kein eigentliches Carbamid vorst<jüt. I11 der Tliat kann der
empirischen Formel CH4N2O, in welcher die Stickstoffatome vermittelst des
Kohlenstoffatoms verbunden sind, nicht nur die Structur ^ j N2, sondern
H }N
auch die Structur [C(HO)] w ! entsprechen. Nimmt man aber die un-
H> \ N
mittelbare gegenseitige Bindung der Stickstoffatome in dem Harnstoff'mole-
CO
cül an, so kann demselben noch die Structur (IHN) AN zugeschrieben wer-
H
den tvgl. § 251 in d. Anmerk.)