572 HI. Verbindung, d. Kohlenstoffs mit tri- (u. penta-) valentem Stickstoff. 
moniakentwickelung’, methylirlen Glycolylharnstoff (Methylhy 
dantoin): 
Kreatinin 
(methylirtes Glycolyl- 
guanidin) Methylhydanto'in 
C IV ) CO t 
CHa° R + ft0 -Ca°U + H ,N. 
Hä ) H l 
Diese Umwandlung zeigt wieder die nahen Beziehungen der 
in Bede stehenden Körper zu den Harnsäurederivaten und 
macht es wahrscheinlich, dass Glycocyamidin auf eine ähnliche 
Weise in Glycolylharnstoff (Hydanto'in) und Guanidin in Harn 
stoff verwandelt werden können: *) 
Guanidin Harnstoff 
Kreatin und Kreatinin sind beide starr, krystallinisch und 
von schwach - alkalischen Eigenschaften. Für das letztere ist 
die Fähigkeit, mit Chlorzink eine besondere schwer lösliche 
Verbindung zu geben, characteristisch. 
Aehnliche substituirte Derivate sind auch Thcobromin, 
welches sich im Cacao findet, und Thein oder Caffein, das im 
Thee, Kaffee und auch einigen anderen Pflanzen angetroffen 
wird. Beide sind ihrer empirischen Formel nach dem Xanthin 
homolog: 
Xanthin Theobromin Caffein 
C5H4N4O2, C7H8N4O2, CSH10N4O2 . 
Caffein stellt eigentlich methylirtes Theobromin vor und 
kann wirklich durch Austausch von Wasserstoff gegen Methyl 
aus diesem letzteren erhalten werden (Strecker). Theobromin 
enthält seinerseits ebenfalls Methyl, so dass im Caflfem eigent 
lich 2CH3 enthalten sind. Dieser Umstand wird dadurch be 
wiesen, dass aus Caffein, beim Oxydiren mit Chlor und Wasser, 
*) Eine thatsächliche genetische Beziehung zwischen Harnstoff und 
Guanidin ist bekannt: beim Erhitzen von Biuret, welches selbst aus dem 
Harnstoff entstehen kann (s. § 259), im Chlorwasserstoffgas, wird Guanidin 
gebildet (Finckh): 
Biuret Guanidin 
ScO(HaN)?} HN “ C ° 2 = Civ,HN/'H,N)G . 
(Anmerk. d. Verf. z. deutsch. Uebers.)