622 HI. Verbindung, d. Kohlenstoffs mit tri- (u.penta-) valentem Stickstoff.
vorstellen, in denen ein Atom Wasserstoff durch einen Ammo
niakrest substituirt ist, wenn Salpetrigsäure bei erhöhter Tem
peratur auf eine alkoholische Lösung von Salzen des Anilins
und Naphtylamins einwirkt, oder beim Erwärmen von wässe
rigen Lösungen derselben Salze mit zinnsaurem Natrium. Hier
scheint die Bildung, im ersten Falle wenigstens, auf dem schon
erwähnten Uebergange des zuerst sich bildenden Diazoamido-
benzols, bei Gegenwart von Anilinsalz, in das metamere Ami-
doazobenzol zu beruhen (Kekule).
Auf eine ganz entsprechende Weise kann auch Triamido-.
azobenzol Ci2H 7 (H2N)3N2 entstehen, wenn eines der Phenylen-
diamine statt Anilin mit Salpetrigsäure behandelt wird (Griess
und Caro).
279* Azoverbindungen sind im Allgemeinen krystallinische,
ziemlich schwer lösliche Körper. Azo- und Azoxysubstanzen sind
gewöhnlich mehr oder weniger intensiv gelb, und einige auch
roth gefärbt. Zu den letzteren gehört Azoxybenzol nebst seinen
Ho|tf)logen; die Hydrazoverbindungen hingegen sind häutig
farblos. Azobenzol und seine Homologe, Amidoazobenzol, Hy-
drazoanilin und einige andere sind ohne Zersetzung flüchtig;
dahingegen können iWoxybenzol, dessen Analoge und allge
mein auch Azoderivate verschiedener Säuren nicht Uberdestillirt
werden. Hydrazoderivate besitzen eine grosse Neigung, durch
Oxydiren Wasserstoff zu verlieren und in Azoderivate überzu
gehen. Dieser Verwandlung unterliegt leicht Hydrazobenzol,
wie Hydrazobenzoesäure u. a. Für Hydrazoderivate ist auch
ein Zerfallen in einen amidirten Körper und das Azoderivat
characteristisch; die oben erwähnte Hydrazobenzoesäure giebt
schon beim Kochen mit concentrirter Salzsäure Azobenzoe- und
Amidobenzoesäure (Benzalanin) (Strecker), während Hydra
zobenzol beim Erwärmen Anilin und Azobenzol liefert (A. W.
Hofmann):
Hydrazobenzol Azobenzol Anilin
2C12H12N2 = C12H10N2 + 2C 6 H 7 N.
Die Azoverbindungen können bestimmten Umwandlungen
unterliegen, bei denen sie sowohl ihren Stickstoff, als auch ihr
verdoppeltes Molecül beibehalten. So entstehen z.B. beimNitriren
von Azoxybenzid zugleich zwei isomere einfachnitrirte Producte,
Nitrazoxybenzid und Isonitrazoxybenzid, von denen das letztere
