Full text: Lehrbuch der organischen Chemie zur Einführung in das specielle Studium derselben

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Einiges über die chemische Bedeutung verschiedener 
halten zeigt deutlich, dass vorhandener Sauerstoff den Charac 
ter des Haloids beeinflusst. Andererseits übt die Art und Weise 
der chemischen Gruppirung des Kohlen- und Wasserstoffs in 
haloidhaltigen sauerstofffreien Molecülen ebenfalls einen Ein 
fluss auf das Verhalten des Haloids; Beweise hierfür giebt es 
genug. Das Chlor der den normalen (Aethyl-, Amyl-) Alko 
holen gehörenden Chloranhydride lässt sich beim Erwärmen 
mit Wasser nur langsam und schwierig gegen einen Wasser 
rest vertauschen, während das Chloranhydrid des Trimethyl- 
carbinols (des tertiären Butylalkohols) unter denselben Be 
dingungen leicht und rasch in den Alkohol übergeht. Die in 
den Haloidderivaten der aromatischen Kohlenwasserstoffe ent 
haltenen Haloidatome können je nach ihrer Lage entweder 
leicht (z. B. im CoHo(CH2Cl)) oder fast gar nicht (wie im CcHiCl 
(CH3)) ausgetauscht werden. 
Die allgemeinen Methoden, wie Halo'ide in organische Kör 
per hineingefiihrt werden, sind dem Leser bereits bekannt 
(§§ 119 und 202), es verdient jedoch besonders hervorgehoben 
zu werden, dass bei aller zwischen Chlor und Brom bestehen 
den chemischen Aehnlichkeit ihre substituirende Wirksamkeit 
nicht immer dieselbe ist. Obgleich allgemeine Schlüsse hier 
einstweilen kaum möglich sind, so lässt sich doch behaupten, 
dass die Resultate des Chlorirens und des Bromirens nicht nur 
in einer regelmässigen Abhängigkeit von der chemischen Ver- 
theilung der Wasserstoffatome (davon, welche isomere Varietät 
der Reaction unterworfen wird), sondern auch dass die Sub 
stitution dieser oder jener Wasserstoffatome, beim Chloriren 
oder Bromiren eines und desselben Körpers, einerseits durch 
die Natur des Haloids, andrerseits durch die Art und Weise, 
auf welche die Reaction vor sich geht, bedingt wird. Ausser 
den schon früher (vgl. §§ 119 a und 121) erwähnten Thatsachen 
sei hier noch angeführt, dass einfachgebromtes Broviisopro- 
pyl und Bibrompropylen identisch sind, doch kann man bei 
starkem plötzlichem Bromiren von Bromisopropyl dreifachge- 
bromtes Bromisopropyl erhalten, und dieses Product stellt sich 
als isomer, aber nicht als identisch mit zweifachgebromtem Di 
brompropylen heraus. 
Besondere Aufmerksamkeit verdient der Umstand, dass, 
obgleich die jodsubstituirten Producte auch den chlor- und 
bromsubstituirten analog sind, sich ihre Entstehungsweisen
	        
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