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nach der Gleichung {(^(COJIO) ~ C ° 2 = {cdU Der
entstehende Kohlenwasserstoff Isoxylol stellt natürlich wie das
Xylol von Steinkohlentheer dimethylirtes Benzol, und beide
Kohlenwasserstoffe bieten also ein ferneres Beispiel von solcher
Isomerie aromatischer Kohlenwasserstoffe, wo der Unterschied
nicht auf der Verschiedenheit der den Wasserstoff im Benzol sub-
stituirenden Radicale, sondern nur auf der verschiedenen Stellung
dieser Radicale beruht. Isoxylol ist dem Xylol sehr ähnlich,
unterscheidet sich jedoch von demselben dadurch, dass es sich
viel schwerer als Xylol oxydiren lässt und hierbei eine mit der
Terephtal- und Phtalsäure isomere Isophtalsüure (s. § 188) lie
fert (Fittig).
4. Cumol CoIIi2 aus Cuminsäure, welches mit dem Cumol
aus Steinkohlentheer isomer ist, liefert bei der Oxydation Ben
zoesäure und muss demnach für ein einmal substituirtes Ben
zol Cg Hs (C3H7) gehalten werden. Es scheint jedoch nicht iden
tisch mit dem synthetisch dargestellten propylirten (das normale
Propyl enthaltenden) Benzol zu sein. Letzteres giebt bei der
Oxydation auch Benzoesäure, besitzt aber einen höheren Siede-
punct. Wahrscheinlich stellt das Cumol von Cuminsäure pseu-
dopropylirtes Benzol vor (Fittig).
5. Zwischen dem Xylol aus Steinkohlentheer und dem syn
thetisch dargestellten dimethylirten Benzol sollen gewisse Unter
schiede bestehen. Die Isomerie könnte hier, wie jene zwischen
Xylol und Isoxylol, durch verschiedene Stellung von zwei Methyl
gruppen imMolecül erklärt werden. Unter dieser Annahme müss
ten natürlich beide Kohlenwasserstoffe bei der Oxydation isomere
(nicht identische) Säuren liefern. Nun sollen aber die Säuren
fToluylsäure und Terephtalsäure), welche aus dem Steinkohlen-
theerxylol und aus dem synthetisch erhaltenen dimethylirten
Benzol entstehen, identisch sein, während die gebromten und
nitrirten Abkömmlinge beider Kohlenwasserstoffe doch verschie
den sind (Fittig, Ahrens und Mattheides). Dieses Ver
halten ist sehr auffallend und stimmt mit der jetzt über die che
mische Structur aromatischer Körper bestehenden Anschauungs
weise gar nicht.
Zu § 111 (S. 184). Betreffs der chemischen Structur
des Naphtalins wurde, unter Zugrundelegung der Ansicht von
Kekule über die Kohlenstoffgruppirung im Benzol, die Ver-
