Nachträge.
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muthung ausgesprochen, dieser Kohlenwasserstoff bestehe aus
der Vereinigung von zwei Benzolgruppirungen, in denen zwei
Atome Kohlenstoff gemeinsam sind (Erlenmeyer):
Nach dieser Anschauungsweise ist es anzunehmen, dass
Naphtalin 6 Kohlenstoffatome desselben, die zwei mittleren ge
meinsamen und die 4 von der einen oder, was wegen der Symme
trie des Molecüls ganz gleich bleibt, von der andern IIä[fte, un-
angegriffen bleiben. Diese 6 Atome gehen als eine Benzol-
gruppirung in Phtalsäure Uber, während von den übrigen vier
Kohlenstoffatomen zwei ganz abgelöst und die andern zwei (der
unangegriffen bleibenden Benzolgruppirung die nächsten) zur Bil
dung von 2|CO(HO)] verwerthet werden. — Gelingt es bei der
Oxydation, so zu sagen, ein Mal die eine Seite und das andere
Mal die andere Seite des Naphtalinmolecüls. unangegriffen, als
Benzolgruppirung, zu lassen, und dabei in beiden Fällen zu der
selben Phtalsäure zu gelangen, so ist damit offenbar die ange
führte Hypothese über die chemische Structur des Naphtalins
unterstützt. Dieses findet wirklich statt. Giebt man dem Naph
talin, um die Symmetrie des Molectils auszudrücken, zugleich aber
seine beiden Seiten zu unterscheiden, die Formel C4H4IC2ÜC4H4, so
muss ein Derivat vom Naphtalin, sogenanntes Bichlomapkto-
chinon (Chlor oxynaphtalinchlorür) C10H4CI2O2 die Formel C4H41
C2HC4CI2O2 erhalten, weil aus demselben durch Oxydation Phtal
säure entsteht, wobei die Gruppirung C4H4.C2 = (CuHi)" unan
gegriffen bleibt. Nun kann aus dem Bichlornaphtochinon durch
doppelte Zersetzungen fünffachgechlortes Naphtalin erhalten wer
den, welchem man die entsprechende Formel CohEClXVXNClt
geben muss. Wird dieses letztere der Oxydation unterworfen,
so bildet sich nicht die einfachgechlorte Phtalsäure, wie es sein
müsste, wenn dieselbe Seite des Molecüls wie bei der Oxy
Benzol
Naphtalin
CH
/ \
CH CH
CH CH
n \/ w
CH C CH
CH CH
CH C CII
bei der Bildung von Phtalsäure {SfvHO il durch Oxydation von
2[CO(HO)]