Nitrierung von Phenol und von Kresolen. 
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trägers verdunsten läfst. Auf die beiden Rückstände bringt man ein 
Ubermafs von Cliinon 1 ), einen Tropfen Alkohol und unmittelbar danach 
einen doppelt so grofsen Tropfen Benzen. Die Krystallisation geht 
mit grofser Schnelligkeit vor sich, nur bei der Reaktion mit a-Naphto- 
chinon auf Hydrochinon hat man bisweilen länger zu warten, wenn 
andere Phenole in beträchtlicher Menge zugegen sind. Man setzt 
dann nochmals ein Tröpfchen Benzen auf und versucht, der Krystall- 
bildung durch Reiben mit der Spitze des Platindrahts nachzuhelfen. 
Der Alkohol ist bei diesen Versuchen das eigentliche Lösungsmittel, 
das Benzen, welches von den dichroitischen Verbindungen wenig löst, 
wirkt im wesentlichen verzögernd und verdünnend. Die Methode ist 
gewifs der Verbesserung fähig; man hat dabei ins Auge zu fassen, 
dafs durch passende Wahl der Lösungsmittel die Unterschiede der 
Löslichkeit so weit gesteigert werden müssen, dafs nicht allein Zu- 
sammenkrystallisieren der isomorphen Chinonverbindungen 2 ) verhindert, 
sondern dieselben auch in gröfseren Zwischenräumen, auf konzentrischen 
Ringen verteilt, zum Absatz gebracht werden. 
III. Nitroverbindungen. 
21. Nitrierung von Phenol und von Kresolen. 
Phenol ist leicht zu nitrieren, es wird durch Erwärmen mit Sal 
petersäure von 1,2 sp. Gew. vollständig in Trinitrophenol umgewandelt, 
welches mit Wasser eine klare hellgelbe Lösung giebt. Die Kresole 
erfordern stärkere Säure und länger anhaltendes Erwärmen, vor allem 
gilt dies von m-Kresol. Dem entsprechend machen sich bei dem 
Nitrieren der Kresole dunkel gefärbte Zwischenprodukte in viel stärkerem 
Mafse und während viel längerer Zeit bemerklich, als bei dem Nitrieren 
von Phenol (13, e). Hat man das Erwärmen mit Salpetersäure solange 
fortgesetzt, bis der Abdampfungsrückstand von heifsem Wasser, voll 
b Ein kleines Überm als schadet in keiner Weise, während Mangel an 
Reagens leicht Ausbleiben der charakteristischen blauen Farbe der Pyrogallol- 
verbindung zur Folge hat. 
-) Als Beispiele mögen blauviolette Mischkrystalle der Chinonverbindungen 
von Pyrogallol nnd Resorcinol, lichtblaue Mischkrystalle der Chinonverbindungen 
von Hydrochinon und Resorcinol angeführt werden, die man aus alkoholischen 
Lösungen erhalten kann. Sie werden durch Chloroform zersetzt, welches die 
Chinonverbindung von Resorcinol auszieht.