o
IV. Chinone, Ketone, Aldehyde der aromat. Reihe.
zentrierte Lösungen werden auf Zusatz von Wasser milchig. In un
vollkommen schliefsenden Gefäfsen verwandelt er sich allmählich in
weifse krystallinische Benzoesäure, die lange Zeit den Geruch nach
bitteren Mandeln behält.
b. Phenylhydrazin bringt in Lösungen von Benzaldehyd einen
gelben feinkrystallinischen, in Wasser und in verdünnter Essigsäure
fast unlöslichen Niederschlag hervor. Bringt
man Phenylhydrazinchlorhydrat und Na
triumacetat in eine warme Lösung, die
10 °/ 0 Essigsäure und 2 0°/ o Alkohol ent
hält, so wird die Fällung verzögert und
man erhält gelbe Nadeln von 120 — 200 u.
Mit m-Phenylendiamin an Stelle des Phenyl
hydrazins erfolgt ein gelber flockig-pul-
Fig. 44 . Benzaidehyd-Phenyihydrazon. veriger Niederschlag in einer fast färb-
130:1. ° °
losen Flüssigkeit.
c. Wird Benzaldehyd mit dem doppelten Volumen Dimethyl
anilin und einem kleinen Ubermafs von Schwefelsäure auf etwa
150° erwärmt, bis eine schwache bräunliche Färbung sichtbar w r ird,
und in die mit 2 T. Wasser verdünnte Masse ein Körnchen Kalium-
bichromat gebracht, so entsteht eine orangegelbe Färbung, welche bei
gelindem Erwärmen nachdunkelt. Natriumacetat verwandelt die gelbe
Farbe in Grün und bewirkt einen flockigen Niederschlag von Ben
zaldehydgrün (Malachitgrün), welches durch Kondensation von einem
Molekül Benzaldehyd mit zwei Molekülen Dimethylanilin unter Ab
spaltung von Wasser entstanden ist. Wenn die Ausscheidung des
Niederschlages langsam vor sich geht, so können am Saum desselben
blaugrüne Nadeln (200 / 1 ) entstehen, und in gröfserer Entfernung
orangerote Nadeln eines sauren Salzes derselben Base. Essigsäure
löst den Farbstoff zu einer klaren dunkelblaugrünen Flüssigkeit, Ammo
niak bewirkt Bleichung, aber nicht, wie bei grünen Oxydations
produkten von Anilin (Emeraldin u. dgl.) Blaufärbung.
d. Durch Oxydationsmittel wird Benzaldehyd in Benzoesäure
(C 6 H. C O O H) übergeführt. Man kann mit Wasserstoffsuperoxjul und
ein wenig Natriumhydroxyd erwärmen, dabei hat man den Vorteil
einer farblosen Flüssigkeit, daneben aber auch den Ubelstand, dafs
es ziemlich lange dauert, bis der Geruch des Benzaldehyds ver
schwunden ist. Schneller kommt man mit Chromsäure zum Ziel,
