ST
10),
al
on
{Du fand,
Deim
7 &
Alkohol
Y, R al
Tanilsäg
Ch KR 1
A Schrei
Eiawi
EN
oaltung )
ne bei de
jer Apfel
bromben:
m Druck
)h 4 s
inwirkung
acrylsäure
6. Aus
3715):
ls
mar- und
en Prismen’
nen ige
allmäh”
Wasser. Jü
Methylester
Tod erhittt
ht. 1. 6
git Ace
ar Destilk
Acetyläp
OClg, PR
ich BB
1 echwacl
Fumar- und Maleinsäure.
563
stechend und verbindet sich mit Wasser zu Maleinsäure, mit Brom zu
Isodibrombernsteinsäureanhydrid; vgl. Asparagin S. 612.
Maleinsäurechlorid (B. 18, 1947; C. 1906 II, 20).
Maleinaminsäure N ECO Oder NN, F. 53% _ Das
Ammoniumsalz dieser Säure entsteht aus Maleinsäureanhydrid und Am-
moniak. Durch wässeriges Kali geht sie in Maleinsäure, durch alkoholisches
Kali in Fumarsäure über. Maleinmethylaminsäure, F. 149° (B. 29, R. 653).
Maleinimid C,H,(CO)2NH, F. 93°, sublimirbar, aus Pyrrol durch Oxydation
mit_Chromsäuremischung (C. 1904 II, 305).
Maleinanilsäure N HGOOE UT oder EC, F. 1879,
entsteht durch ‚Einwirkung von Anilin auf eine aetherische Lösung von
Maleinsäureanhydrid. Beim Erhitzen unter stark vermindertem Druck spaltet
sie sich in Maleinsäureanhydrid und Anilin, die sich in der Vorlage wieder
zu Maleinanilsäure vereinigen. Mit alkoholischer Kalilauge und Barytwasser
wird sie in Fumarsäure verwandelt (A, 259, 137). Maleinanil C,H,(CO)»2
NC;H;, FP. 91°, entsteht durch Erhitzen von äpfelsaurem Anilin, bildet leb-
haft gelb gefärbte Nadeln und vereinigt sich leicht mit Anilin zu Phenyl-
asparaginanil (A. 289, ı54). .Maleindianilid, FF. 1759, s. C. 1901 I, 171.
n-Aminomaleinimid RC F. 111° entsteht aus Maleinsäure-
anhydrid und Hydrazinhydrat in Alkohol und geht beim Erhitzen seiner Lösung
in Maleinhydrazid N ECO weisse, bei 250% noch_nicht_schmelzende
Krystälichen über. „Es ist eine starke Säure,
Verhalten der Fumarsäure und der Maleinsäure.
1. Bei der Electrolyse der Alkalisalze geben beide Säuren Acetylen (S. 101).
2. Durch Natriumamalgam oder Zink werden beide Säuren zu Bernsteinsäure
reducirt.
3. Mit Natronlauge auf 100° erhitzt, gehen beide Säuren in inactive Aepfel-
säure über (A. 269, 76), andrerseits wird Aepfelsäure durch Kochen mit
Natronlauge in Fumarsäure umgewandelt (S. 561).
4. Mit Natriumalkoholaten geben Fumarsäure- _und Maleinsäureester: Alk-
oxybernsteinsäuren (B. 18, R. 536).
5. Mit Brom liefert:
Fumarsäure: Dibroöombernsteinsäure,
Fumarsäureester: Dibrombernsteinsäureester,
Fumarylchlorid: Dibromsuccinylchlorid,
Maleinsäureanhydrid: Isodibrombernsteinsäureanhydrid.
6. Mit Kaliumpermanganat liefert (B. 14, 713):
Fumarsäure: Traubensäure,
Maleinsäure:_. Mesoweinsäure.
Umwandlung der Fumar- und Maleinsäure ineinander.
Fumarsäure geht beim Erhitzen, beim Behandeln mit PCl;, POCl1; und
PO; (A. 268, 255; 273, 31) in Maleinsäureanhydrid über.
2. Maleinsäure geht in Fumarsäure über:
a) beim Erhitzen für sich im geschlossenen Rohr auf 200° (B. 27,
1265):
266}