592 XXXVI. Sechsgliedrige Heterocyclen mit fünf C-Atomen.
Wie aus Benzol Hexahydrobenzol, so entsteht aus Pyridin
(aber leichter) Hexahydropyridin = Piperidin, C B H n N; ferner —
wie aus Naphtalin Tetrahydronaphtalin — aus Chinolin leicht
Tetrahydrochinolin, C 9 H n N, und aus Acridin leicht (Di)Hydro-
acridin, C 13 H n N (analog Anthracendihydrür). Wie hei genannten
Hydrüren der Benzolreihe ist einerseits weiterer Wasserstoffeintritt
nicht ausgeschlossen, andererseits ist die Tendenz zur Rückbildung
der Stammbasen vorhanden.
1. Monocyclisclie Pyridinderivate.
Ygl. Calm-JBuchka: Chemie des Pyridins. Braunschweig, Vieweg, 1889/91.
Das Pyridin kann in manchen Punkten mit dem Benzol ver
glichen werden:
1. Es besitzt wie das Benzol eine sehr große Beständig
keit und zeichnet sich vor diesem sogar durch eine größere
Indifferenz gegenüber Schwefelsäure, Salpetersäure und den
Halogenen aus. Erstere wirkt erst bei sehr hoher Temperatur
sulfierend, Jodpyridine sind noch nicht bekannt; Nitro-, Chlor-
und Bromderivate nur in beschränkter Zahl. Pyridin wird von
Salpetersäure, Chromsäure oder Kaliumpermanganat nicht ver
ändert, ebensowenig seine Carbonsäuren.
2. Das Verhalten seiner Derivate ist im ganzen durchaus
ähnlich dem der Benzolderivate. So werden seine Homologen
(auch Chinolin usw.) bei der Oxydation in Pyridincarbonsäuren
übergeführt, und diese Carbonsäuren liefern bei der Destillation
mit Kalk Pyridin (wie Benzoesäure Benzol).
3. Die Isomerieverhältnisse sind ganz ähnliche wie bei
den Benzolderivaten. So ist die Zahl der isomeren Monoderivate
des Pyridins gleich derjenigen der isomeren Biderivate des Ben
zols, = 3, die Zahl der Biderivate des Pyridins mit gleichen
Substituenten gleich derjenigen der Benzolderivate C 6 H 3 AAB,
gleich 6, usf.
4. Die Reduzierbarkeit der Holeküie ist eine analoge.
"Während der Sechsring im Pyridin und seinen Homologen durch
reduzierende Mittel kaum gesprengt werden kann, geben Pyridincarbon
säuren und Pyridone (Oxypyridine) unter Umständen hei gelinder
Beduktion mit überraschender Leichtigkeit ihren Stickstoff ah (als NH 8 ).
