130. Synthese des Chinolins. 
(München; Ber. 12, 1320 [1879].) 
Unter allen Reaktionen, welche bis jetzt zur Bildung von Basen 
der Pyridin- oder Chinolinreihe geführt haben, gibt es keine, welche 
geeignet wäre, in einfacher und unzweideutiger Weise die Natur dieser 
Verbindungen festzustellen. So tritt bei der Bildung des Pyridins, 
welche Chapman 1 ) bei der Behandlung von Amylnitrat mit wasser 
freier Phosphorsäure beobachtet hat, diese Verbindung nur in Spuren 
auf, und dasselbe gilt auch von der merkwürdigen Beobachtung 
Perkins 2 ), daß Azodinaphtyldiamin, in alkoholischer Lösung mit Zinn 
und Salzsäure behandelt, regelmäßig eine kleine Menge von Pyridin 
bildet. Etwas gefördert wurde das Verständnis der Natur dieser Ver 
bindungen durch die Darstellung des Picolins und des Collidins aus 
Acroleinammoniak 3 ) und Aldehydammoniak 4 * ), und in noch höherem 
Maße durch die Darstellung des Picolins aus Dibromallylamin •’), in 
dessen blieben noch immer verschiedene Möglichkeiten übrig, auf Grund 
der vorhandenen Tatsachen die Formeln der Basen zu konstruieren. 
Dasselbe gilt auch von der jüngst von W. Koenigs 6 ) im hiesigen 
Laboratorium gemachten Beobachtung, daß Allylanilin beim Überleiten 
über erhitztes Bleioxyd Chinolin liefert. Um so erwünschter war es 
daher, daß ich vor einiger Zeit Anzeichen auffand, welche eine voll 
ständige Aufklärung der Konstitution des Chinolins auf synthetischem 
Wege versprachen 7 ) und in der Tat auch zu diesem Resultat geführt 
haben. 
Dichlorcliinolin aus Hydrocarbostyril. 
Hydrocarbostyril, nach der Vorschrift von Buchanan und Glaser 
(Zeitschrift f. Chemie 1869) dargestellt, wird in Portionen von 2 g mit 
wenigen Tropfen Phosphoroxychlorid und dem siebenfachen Gewicht 
Phosphorpentaclilorid zusammengemischt und zwei bis drei Minuten in 
einem Ölbade auf 140° erhitzt bis zum Aufhören des heftigen Schäumens. 
ö Lieb. Ann., Suppl. 6, 329. — *) Lieb. Ann. 137, 359. — 8 ) Baeyer, 
Lieb. Ann. 155, 281. — 4 ) Ador und Bayer, Lieb. Ann. 155, 294. — 
6 ) Baeyer, ibid. S. 260. — 6 ) Ber. 12, 453. — 7 ) Ber. 12, 460.