Fenchelöl, 
hromsäure- 
c. Gewicht 
200° wird 
1s den drei 
—OHO 
Ij)].cH 2 
;H3(O H),- 
den 3 Dio- 
n) erhalten 
nmsubstanz 
ist zuerst 
n und Iso- 
- aus Pyro- 
Vasser sehr 
schmelzen. 
bindet sich 
"isenchlorid 
; enthalten- 
chusäure. 
seine Säure 
wei Hydro- 
1 Hydroxyl 
) 
) 
) 
rkenswerth 
otocatechu- 
HO 
AN 
CH, 
peronal. 
ngen abge- 
HO, ent 
Isovanillin) 
nur wenig 
on mittelst 
ure, C,H, 
I C.H,0, 
>iperinsäure 
yenetranten, 
glinzenden 
  
Aldehyde. 209 
Nadeln, schmilzt bei 37° und siedet bei 263°. Als Aldehyd verbindet er sich 
mit primären Alkalisulfiten. Durch Oxydation bildet er die ihm entsprechende 
Piperonylsáure, durch Reduction den Piperonylalkohol. Durch PCl, entsteht aus 
ihm das Chlorid C;H,(O,:CCl;) CHCl,, aus welchem beim Kochen mit Wasser 
unter Abspaltung der Gruppe CCl, Protocatechualdehyd gebildet wird (s: oben). 
Isomer mit Protocatechualdehyd sind Gentisinaldehyd, C,H,(CHO)(OH) 
(OH) (1, 2, 5), und Resorcylaldehyd, C,H,(CHO)(OH)(OH) (1, 2, 4) — 
ersterer aus Hydrochinon, letzterer aus Resorcin mittelst der Chloroform-Reaction 
entstehend. Gentisinaldehyd (82) bildet bei 99° schmelzende Krystalle und giebt 
durch Oxydation Gentisinsäure (Oxysalicylsäure). Sein Methyläther C,H,(CHO) 
(OH)(O-CH,), ist aus Methylhydrochinon dargestellt worden. Der Resorcyl- 
aldehyd, aus Resorcin (83), schmilzt bei 134—135° und giebt mit Kalihydrat ge- 
schmolzen die ß-Resorcincarbonsäure (84); mit Essigsäureanhydrid bildet er nach 
der Reaction von Perkin Umbelliferon (85). 
Zugleich mit Resorcylaldehyd entsteht bei der Einwirkung von Chloroform 
und Kalilauge auf Resorcin, durch Eintritt einer zweiten Aldehydgruppe, auch 
Resorcindialdehyd, C,H,(OH),(CHO), (86). In gleicher Weise entstehen 
aus Methylresorcin, Gi, C OCH, (1, 3), zwei Methylresorcylaldehyde, 
C;H4(OH)(O:CH,)' CHO, und zwei Dialdehyde, C,H,(OH)(O: CH, (CHO), 
(87). Die Dialdehyde werden namentlich dann gebildet, wenn die Reaction in 
verdünnter Lósung bei einem grossen Ueberschuss von Chloroform und Alkali 
ausgeführt wird. 
Aldehydsáuren (vergl. pag. 202). 
Aldehydsáuren, welche nur Aldehyd- und Carboxylgruppen enthalten, wie 
CH, CHO und als Halbaldehyde der Dicarbonsäuren, C,H,(CO,H), be- 
zeichnet werden können (vergl. pag. 202) sind noch nicht erhalten worden; dagegen 
sind verschiedene Oxyaldehydsäuren bekannt. Dieselben entstehen aus den 
Oxysäuren mittelst der Chloroformreaction, in derselben Weise wie die Oxyal- 
dehyde aus den Phenolen. Aus der Salicylsäure, C,H,(OH)' CO,H, werden 
so zwei Aldehydsäuren 
CO,H (1) COH (1) 
CH: 0H ©) und CH. JOH () 
CHO (3) CHO (5) 
Orthoaldehydosalicylsäure Paraaldehydosalycilsäure 
gebildet, indem die Aldehydgruppe in Beziehung zum Hydroxyl (ähnlich wie 
beim Phenol) die Ortho- und die Parastellung einnimmt. Aus der Paraoxy- 
benzoésáure entsteht daher nur eine Aldehydsäure, die Orthoaldehydoparaoxy- 
benzoësäure, C,H,(CO,H)(OH)(CHO) (1, 4, 3 oder 5). Zugleich wird auch 
Paraoxybenzaldehyd, C,H,(COH)(OH) (1, 4) gebildet, indem die zum Hydroxyl 
in der Parastellung befindliche Carboxylgruppe durch eine Aldehydgruppe ver- 
drängt wird (88). In gleicher Weise entsteht aus der Vanillinsäure, C,H, 
(CO,H)(0-CH,)(OH) (1, 3, 4), ausser einer Aldehydvanillinsäure, C,H,(CO,H) 
(O- CH4) (OH)(CHO) (1, 3, 4, 5), durch Verdrängung der Carboxylgruppe auch 
noch Vanillin, C,H,(CHO)(0-CH,)(OH) (89). 
Das Derivat einer Dioxyaldehydcarbonsäure ist die Opiansiure, C, ,H. ,O., 
der Dimethyláther der Aldehydo-protocatechusáure, C,H,(CO,H)(0 - CH,),(CHO) 
(1, 3, 4, 6). Dieselbe entsteht aus dem Opiumakaloide Narcotin durch Oxydation 
LADENBURG, Chemie, I, 
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