260 Handwörterbuch der Chemie. 
PELLETIER und Dumas (16) fanden (in jetzigen Atomgewichten ausgedrückt) die Zusammen- 
setzung, C,,H,,N,0,1, LizBiG (17, 18), C,,H, , NO}, ReeNauvrr (19), C,,H,,N,O, eben- 
so GERHARDT (137), LAURENT (20), C,,H,,N,O, ebenso Dorrrus (97) Nachdem HLAsIWETZ 
(138), die von LAURENT angefochtene REGNAULT'sche Formel bestütigt gefunden hatte, nach 
welcher das Cinchonin in seiner Zusammensetzung vom Chinin nur durch einen Mindergehalt 
von einem Sauerstoffatom sich unterschied, war diese Formel lange die allgemein angenommene, 
bis SKRAUP (139), die LAURENT'sche Formel C,,H,,N,O wieder herstellte. (Vgl. indess (180). 
Das zeitweilig unter dem Namen »Huanokin« (ERDMANN Ann. J00 pag. 341) unterschie- 
dene Alkaloid aus Huanukorinden, sowie das aus Chinoidin isolirte »Betacinchonin« (SCHWABE, 
Arch. Pharm. 203 pag. 273) haben sich als mit dem Cinchonin identisch erwiesen (DE VR. 
Journ. pr. Ch. 73 pag. 256 und HzssE, Ann. 122, pag. 226.) 
Das Cinchonin kommt selten allein oder fast allein in Chinarinden vor. Meistens begleitet 
es das Chinin. Durch das bei der Fabrikation des letzteren als Nebenprodukt erhaltene Cincho- 
nin wird der ganze Bedarf an diesem Alkaloid gedeckt, so dass fast niemals Chinarinden nur 
ihres Cinchoningehaltes wegen verarbeitet werden. 
Darstellung. Bei der Verarbeitung der an Cinchonin relativ armen Chinarinden auf 
Chinin und Cinchonin bleibt das letztere wesentlich in den Mutterlaugen des schwefelsauren 
Chinins. ,Es wird daraus durch Natronlauge im unreinen Zustande als harziger Niederschlag ge- 
füllt. Aus der Losung desselben in heissem Weingeist wird das Cinchonin beim Erkalten in 
Krystallen abgeschieden. Man reinigt es durch Umkrystallisiren seines neutralen schwefelsauren 
Salzes, fällt durch Ammoniak und krystallisirt das Alkaloid nochmals aus Alkohol. 
Eigenschaften. Das Cinchonin krystallisirt aus heissem Alkohol in durch- 
sichtigen, glánzenden, wasserfreien Nadeln oder Prismen des monoklinen Systems. 
(154). Aus den wässrigen Lösungen seiner Salze wird es durch Ammoniak in 
weissen, allmählich krystallinisch werdenden Flocken, aus Lösungen der Salze in 
verdünntem Weingeist in feinen, weissen Nadeln gefällt. Es besitzt einen bitteren 
Geschmack, der sich aber wegen der Schwerlöslichkeit der Base nur langsam 
entwickelt. Beim Erhitzen beginnt das Cinchonin schon unterhalb seines Schmelz- 
punktes, sich zu verflüchtigen und kann im Wasserstoff- oder Ammoniakstrom 
unzersetzt in langen Nadeln sublimirt werden. Der Schmelzpunkt wurde von 
CLAUS (180), bei 253°—254°, von CaveNTOU und WILLM (141), bei 257°, von 
SKRAUP (139), bei 268,8° (corr.) gefunden. Nach HrssE (142) schmilzt das Cincho- 
nin, rasch erhitzt, bei 248—252° (uncorr.), bei langsamem Erhitzen wegen einer 
beginnenden Zersetzung schon niedriger (bis 236°). Das Cinchonin 16st sich in 
3810 Th.Wasser von 10°, in 3670 Th. von 20°, in 371 Th. Aether (spec. Gew. 0,73) 
von 20° (nach anderen Angaben erst in viel grósserer Menge Aether) in 
140 Thin. Alkohol (spec. Gew. 0,852) bei 10° in 125,7 Thin. bei 20° 
(143). Die siedend gesättigte wässrige Lösung scheidet beim Erkalten nur 
Spuren ab. In verdünntem Ammoniak und wässrigen Alkalien ist das Alkaloid 
fast ganz unlöslich (143). Von Chloroform sind bei gewöhnlicher Temperatur 
nach Hacer 35 Th., nach PETTENKOFER 40 Th, nach OUDEMANS (144), aber 
von ganz alkoholfreiem Chloroform bei 17° 356 Theile zur Lösung erforderlich, 
während Gemische von Chloroform und Alkohol das Cinchonin viel reichlicher, 
und zwar zum Theil noch reichlicher als reiner Alkohol lósen. Aus Benzol 
wird das in der Wärme gelöste Cinchonin beim Erkalten fast vollständig wieder 
ausgeschieden. Petroleumäther nimmt nur von frisch gefälltem, amorphen Cinchonin 
geringe Spuren auf (DRAGENDORFF). 
Das Cinchonin ist rechtsdrehend. Die Grösse des Drehungsvermögens wird 
von der Natur des Lösungsmittels und der Concentration der Lösung sehr wesent- 
lich beeinflusst (144—146), OUEDEMANNS (147), fand bei 17° für die Lösung in 
absolutem Alkohol (c — 0,5 bis 0,75). 
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