Handwörterbuch der Chemie. 
  
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Jodverbindungen des Morphins. Das Tetrajodid, C,,H,,NO,-HJ, (101, 83), 
wird aus Morphinsalzlósungen durch Jod-Jodkalium als krystallinischer Niederschlag gefüllt, der 
aus starker Jodkaliumlósung in fast schwarzen Sáulen krystallisirt. 
Das Sesquijodid, 2(C,,H,,NO,)J, (7, 83), erhält man durch Verreiben des Alkaloids 
mit dem halben Gewicht Jod und Krystallisiren aus Weingeist als rôthlich braune, krystallinische 
Masse. — 
Mit Schwefelwasserstoff giebt das Morphin eine sehr unbeständige, nicht isolirbare 
Verbindung (102). 
Beim Erhitzen von Morphin mit Essigsäure, Buttersäure, Benzoësäure oder 
deren Anhydriden treten Säureradicale für Wasserstoff ein. Die niedrigsten der 
entstehenden substituirten Verbindungen sollen nach WRIGHT zu einer Verdopplung 
der Morphinformel nôthigen (104, 105). Derselbe erhielt nämlich bei Anwendung 
kleiner Mengen Essigsáureanhydrids eine als »Monoacetylmorphin« bezeichnete 
Verbindung von der angeblichen Formel C,,H,;(C4H,O)N,O,. Durch Ein- 
wirkung grósserer Mengen Essigsáureanhydrids wurden drei sogen. »Diacetyl- 
morphine«, C,,H4,(C4H40),N,O, erhalten: 
»a-Diacetylmorphin«, in sehr geringer Menge entstehend, krystallisirt aus 
Aether wasserfrei oder mit 2H,O, giebt mit Salzsäure ein in kaltem Wasser 
ziemlich schwer lösliches Salz mit 6H,O und mit Aethyljodid ein Additions- 
produkt, welches aus 85% Weingeist mit 1H,0 krystallisirt. 
»8-Diacetylmorphin«, das Hauptprodukt, ist unkrystalusirbar; auch das 
sehr leicht lósliche salzsaure Salz und die Aethyljodidverbindung sind amorph. 
»1-Diacetylmorphin« krystallisirt aus Aether wasserfrel, bildet ein sehr 
leicht lósliches, schwer krystallisirendes salzsaures Salz und eine aus 859. Wein- 
geist mit 3H,O krystallisirende Aethyljodidverbindung. 
»Tetracetylmorphin«, d. h. C,,H,4,(C;H4,0),N4,0,, entsteht bei An- 
wendung sehr überschüssigen Essigsáureanhydrids. Kohlensaures Natrium fällt 
es als flockigen, später krystallinischen Niederschlag, der aus Aether in schonen, 
wasserfreien Krystallen anschiesst, in Kalilauge leicht, in Ammoniak schwer lós- 
lich ist und sich mit Eisenchlorid nicht fürbt. Sein 
salzsaures Salz, C,4,Hg4 ,(C,H40),N,O,. 9HCI, bildet sehr leicht lósliche 
Krystalle und giebt mit Platinchlorid ein amorphes Doppelsalz. Mit Aethyl- 
jodid addirt sich die Base zu der krystallisirbaren Verbindung C4,,H;,(C,H40), 
N,0,-2C,H,] + H,O. — 
Beim Sieden mit Wasser zerfallen die acetylirten Basen in Morphin und 
Essigsäure. Aus dem »Tetracetylmorphin entsteht dabei zunächst »a-Diacetyl- 
morphin«. 
In #hnlicher Weise wie die acetylirten Basen wurden erhalten: (105), a-Dibutyryl- 
morphin, C,,H,,(C,H,O),N,O,, eine in Aether losliche, krystallisirbare Base, ein »3-Di- 
butyrylmorphin«, welches amorph ist und sich ausserdem von der vorigen Verbindung da- 
durch unterscheidet, dass es sich mit Eisenchlorid blau firbt, 
»Tetrabutyrylmorphin«, C,,H4,(C,H,O),N,O,, amorph, mit Salzsäure ein amor- 
phes Salz bildend, und ein »Acetylb utyrylmorphin«s, welches bei gleichzeitiger Einwirkung 
von Essigsäure und Buttersäure auf Morphin entstehen soll. Ferner wurde durch Einwirkung 
von Benzoësäureanhydrid (105), oder von Benzoylchlorid (106), auf Morphin das sogen. 
»Tetrabenzoylmorphin« gewonnen, welches ein amorphes salzsaures Salz gab und sich mit 
Eisenchlorid nicht färbte. Durch anhaltendes Kochen ihrer weingeistigen Lösung wurde diese 
Base in das amorphe »Dibenzoylmorphin« übergeführt, welches auch bei langem Erhitzen 
von Morphin mit Benzoésüure auf 150? entstand. 
Abweichende Resultate erhielt POLSTORFF (107), beim Behandeln des Morphins mit Benzoyl- 
chlorid bei 100—1109. Es entstand Tribenzoylmorphin, C,;H,,(C;H,O),NO,. Dasselbe 
    
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
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