404. Handwörterbuch der Chemie.
setzt. Seine Salze und ihre Lösungen sind gelb gefärbt. Durch überschüssige Säuren und
Salze, wie Kochsalz, Natronsalpeter, werden die Harmalinsalze aus ihren Lösungen ausgeschieden.
Salzsaures Harmalin, C,,H,,N,O:HCI4-2H,O. In Wasser und Weingeist leicht lós-
liche, lange, feine Nadeln. Das Salz kann aus seiner wässrigen Lösung oder aus derjenigen
des essigsauren Salzes durch überschüssige Salzsäure gefällt werden.
Das bromwasserstoffsaure und das jodwasserstoffsaure Salz sind dem vorigen
ähnliche, krystallinische Niederschläge, letzteres auch in reinem Wasser schwer löslich.
Salpetersaures H. In reinem Wasser schwer lösliche, in verdünnter Salpetersäure fast
unlösliche Nadeln.
Hydrocyanharmalin C,,H,,N,O:CNH (25). Diese Verbindung, welche die Zusammen-
setzung des cyanwasserstoffsauren Harmalins besitzt, aber ihrem Verhalten nach nicht als solches
betrachtet werden kann, erhält man beim Erkalten einer Auflösung von Harmalin in warmer al-
koholischer Blausiure oder durch Füllen eines Harmalinsalzes mit Cyankalium und Krystallisiren
des feuchten Niederschlags aus heissem Alkohol. Dünne, rhombische Tafeln, unlóslich in Wasser,
wenig löslich in kaltem, leichter in heissem Alkohol, bei 180° oder bei längerem Kochen mit
Wasser oder Weingeist in Blausäure und Harmalin zerfallend. Mit Säuren vereinigt sich das
Hydrocyanharmalin direct zu farblosen Salzen, die bei Gegenwart von Wasser leicht in Blausäure
und die betreffenden Harmalinsalze zerfallen. Das salzsaure Salz C,,H, ,N,O: CNH: HCl ist
ein farbloses, aus mikroskopischen rhombischen Octaëdern bestehendes Pulver; das salpeter-
saure ist anfangs Olig, wird aber spüter krystallinisch; das schwefelsaure bildet farblose, mi-
kroskopische Nadeln.
Nitroharmalin, C, ,H, ; (NO,)N,0 (26, 28), (Nitroharmalidin, Chrysoharmin) entsteht
durch Einwirkung überschüssiger Salpetersäure auf Harmalin: Man lässt eine Auflösung von
1 Th. Harmalin in 2 Thln. Wasser und der nöthigen Menge Essigsäure in dünnem Strahl in
94 Thle. siedende Salpetersiure vom spec. Gewicht 1,12 einfliessen. Sobald die stiirmische Ent-
wickelung rother Dämpfe nachlässt, kühlt man schnell ab und fügt überschüssige Kalilauge hin-
zu. Das Nitroharmalin wird dadurch gefällt, während ein als Nebenprodukt entstandenes Harz
gelöst bleibt. Ersteres löst man in Essigsäure, fällt es durch Kochsalz als salzsaures Salz, wäscht
dieses mit Kochsalzlösung und zerlegt es in wässriger Lösung durch Kalilauge. Feine, gelbe
Prismen, wenig löslich in kaltem, reichlicher in heissem Wasser, leicht in heissem Weingeist,
wenig in Aether. Schmp. 1209. Das Nitroharmalin zersetzt Ammoniaksalze in der Hitze und
bildet mit Sáuren gelbe, krystallisirbare Salze. Die neutralen Salze erleiden beim Kochen mit
Wasser eine Zersetzung.
Das salzsaure Sal, C,,H,,(NO;)N,O'HCI, krystallisirt iz. feinen gelben Nadeln, lós-
lich in Wasser und Weingeist, fast unlóslich in Salzsdure und Kochsalzlósung.
Das bromwasserstoffsaure und jodwaserstoffsaure Salz sind dem vorigen ühnlich.
Das salpetersaure bildet gelbe, in verdünnter Salpetersáure fast unlósliche Nadeln. Schwefel-
saures Nitroharmalin wird aus dem essigsauren Salz durch schwefelaures Ammoniak krys-
tallinisch gefällt. Das saure sch wefelsaure Salz C;,H,, (NO,)N,O'SO,H, ist ein schwer
lóslicher, gelber, krystallinischer Niederschlag.
Hydrocyannitroharmalin, C,4H,,(NO,)N,O:CNH (27, 28), krystallisirt beim Er-
kalten einer Auflösung von Nitroharmalin in alkoholischer Blausdure in gelben Nadeln. Wird
seine Lösung in concentrirter Schwefelsäure in Wasser eingetröpfelt, so scheidet sich das
schwefelsaure Salz in Nadeln ab, die sich indess nicht ohne Zersetzung auswaschen lassen.
Das Harmalin kann durch Oxydationsmittel in Harmin übergeführt werden. Letzteres
bildet sich, wenn chromsaures Harmalin auf 120° erhitzt wird (24). Auch beim Erhitzen des
salpetersauren Harmalins mit Weingeist und Salzsüure entsteht salzsaures Harmin (24). Nitro-
harmalin wird durch Erhitzen mit Salpetersiure in Nitroharmin übergeführt. Konigswasser bildet
aus Harmalin Chlornitroharmin.
Harmin, C,,H,4,N40 (Leukoharmin) Als Begleiter des Harmalins 1837 von FRITSCHE
entdeckt (23). Aus dem Harmalin, von welchem es sich durch einen Mindergehalt von zwei
Wasserstoffatomen unterscheidet, lüsst es sich durch Oxydationsmittel gewinnen.
Darstellung. Nachdem das Harmin von dem Harmalin (s. d.) durch fractionirte Fällung
mit Ammoniak im Wesentlichen getrennt ist, übergiesst man das rohe Alkaloid mit Alkohol und
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