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Alkohole, 443 
Es ist von wachsartiger Consistenz und schinilzt bei 64,5^. Beim Erhitzen für 
sich destillirt der Melissylalkohol theilweise unzersetzt, z. Th. zerfällt er unter 
Bildung eines festen Kohlenwasserstoffs; erhitzt man ihn mit Kali-Kalk, so geht 
er in Melissinsáure, C,,H,,0,, über. 
Alkohole der aromatischen Reihe. 
Parahomosaligenin (72), C,H,,05 — C,H,(OH)(CH,)CH,;OH (1, 4. 2), 
entsteht aus dem Parahomosalicylaldehyd (Schmelzp. 56°), wenn man ihn in 
wüssriger Lósung allmáhlich mit Natriumamalgam behandelt. 
Man neutralisirt mit Schwefelsäure (ein Ueberschuss ist zu vermeiden), filtrirt und entzieht 
der wüssrigen Lósung den Alkohol durch Aether. 
Das Parahomosaligenin krystallisirt aus Wasser in glänzenden Bláttchen von 
rhomboidischer oder sechsseitiger Form. Es ist in Alkohol und Aether leicht 
lóslich, in heissem Wasser fast in jedem Verháltniss, leicht auch in kaltem Wasser 
(1 Th. Parahomosaligenin in ca. 15 Th. Wasser). Schmelzpunkt 105°. Höher 
oder längere Zeit auf 100° erhitzt, giebt es Wasser ab, während ein Theil un- 
zersetzt sublimirt. Mit concentrirter Schwefelsäure giebt es eine braunrothe, mit 
Eisenchlorid eine tief blaue Färbung. Durch Säuren wird er sehr leicht in einen 
dem Saliretin ähnlichen, bei 200—205° schmelzenden Körper verwandelt. 
Piperonylalkohol(73)(MethylenprotocatechualkohoD)C;H,O,-—C,H, 
ON ON + 
=0, 5 (1, 2, 4). Versetzt man Piperonal CULO, SH. mit viel Wasser 
VCH,0H — COH, 
und festem Natriumamalgam und kocht einige Stunden am Rückflusskühler, bis 
das Piperonal verschwunden ist, so entstehen drei Kórper, zwei, das Hydro- 
piperoin (C,,H,,O,) und das Isohydropiperoin (C; ;H,,O,) nach der Gleichung 
2C,H,0,44- 2H — C,,H,,0, und der Piperonylalkoho! (C,H,O3) gemäss der 
Gleichung C,H,O, 4- 2H — C,H,0,. 
Die beiden ersteren scheiden sich beim Erkalten aus. Das Gemenge derselben wird nach 
dem Abpressen mit Alkohol in gelinder Würme behandelt; es lost sich das Isohydropiperoin, 
wührend das Hydropiperoin zurückbleibt. Beide werden durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge- 
reinigt. — Der Piperonylalkohol bleibt in der kalten alkalischen Flüssigkeit gelóst und wird 
derselben durch Aether entzogen. 
Das Hydropiperoin bildet glànzende, harte Prismen, welche in Wasser und 
in kaltem Alkohol fast unläslich und auch in siedendem Alkohol ziemlich schwer 
löslich sind. Es schmilzt bei 202°, ist mit den Wasserdámpfen nicht flüchtig und 
wird bei der Einwirkung von Chloracetyl bei Zimmertemperatur in ein Chlorid 
C, 4H, 2Cl,O, umgewandelt, welches in Wasser und Alkohol fast unlóslich ist, 
beim Erwirmen auf 150° sich gelb färbt und sich bei 198? unter vorherigem 
Schmelzen zersetzt. Beim Behandeln des Hydropiperoins mit concentrirter 
Salpetersáure entstehen die Nitrirungsprodukte des Piperonals. 
Das Isohydropiperoin krystallisirt in seideglánzenden, weichen Nadeln und 
ist in Wasser und Alkohol ziemlich löslich, namentlich löst es sich in heissem 
Alkohol fast in jedem Verhältniss. Es schmilzt bei 135°, einmal geschmolzen 
und wieder erstarrt bei 132°. Mit Chloracetyl behandelt liefert es dasselbe 
Chlorid, mit Salpetersäure dieselben Nitrirungsprodukte wie das 
Hydropiperoin. 
Der Piperonylalkohol schmilzt bei 51°, ist in Aether und Alkohol in 
jedem Verhältniss, in heissem Wasser ziemlich leicht, in kaltem schwerer löslich. 
Er zersetzt sich bei der Destillation unter Abscheidung von Kohle und Bildung