89 | 90
ocent | Procent
39,14 | 648,88
15,67 | 757,02
32,19 | 865,17
8,72 | 913,31
55,24 1081,46
99 | 100
ocent | Procent
4,09 | 126,10
18,18 | 252,21
2,27 | 378,31
6,35 | 504,42
0,45 | 630,52
4,54 | 756,62
8,63 | 882,73
2,72 |1008,83
6,81 1134,94
0,90 1961,04
. Weingeist
ENGLER.
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. Chem. 111,
>. 5) PIRIA,
WISLICENUS,
8) KEKULÉ,
N, ibid. 120,
WISLICENUS,
d
Alkoholsäuren. 465
zwischen Basicität und Atomicität einführt. KEKULE geht dann einen Schritt weiter:
er führt aus, dass in der mit der Milchsäure homologen Glycolsäure neben dem
typischen Wasserstoff der Essigsäure noch ein alkoholischer Wasserstoff vor-
handen sei, was er durch die Ueberführung von Chloressigsäure in Glycolsäure
und die Umwandlung der letzteren in Bromessigsäure thatsächlich begründet (1).
Von den allgemeinen Bildungsweisen der Alkoholsäuren seien folgende
als die wichtigsten hier hervorgehoben:
l. Sie entstehen aus mehratomigen Alkoholen bei gemässigter Oxydation (2):
CH,OH , _COOH 0
| +0, = | +
CH,OH, 7 cCuoH. ?
Glycol Glycolsáure.
CH,OH COOH
| |
CHOH + 0,= CHOH + H,0
| |
CH,OH CH, OH
Glycerin Glycerinsäure.
2. Aldehyde und Ketone liefern durch Behandlung von Blausäure und Salz-
säure in diese Klasse gehörende Verbindungen (3):
In
C,H,COH 4- HCN — C,H,CO PD c
Benzaldehyd. ;
4H ~ r H
Mandelsäure.
H
CH,-CO-CH, + HCN = CH,COH-CH,
CN
Aceton.
(CHA,CH EN EC MO CH CH COH NH, C
e Ha/2* (0 Hy" de + 2H,0 = (CH), O5 att + Cl
Oxybuttersáure.
3. Die halogen-substituirten ein- und mehrbasischen Säuren liefern durch
Behandlung mit Alkalien (oder Wasser) Alkoholsáuren (4):
CH,CI | CH,(OH)
~ + RKHQ =| + KCI
COOH COOH >
Chloressigsäure Glycolsäure.
COOH COOH
| |
CHBr CH(OH)
| + KHO = | = KBr
CH, CH,
| |
COOH COOH
Brombernsteinsäure Aepfelsäure.
4. Sie bilden sich auch aus den Amidosäuren durch Zerlegung mit salpetriger
Säure (5)
COOH COOH
| |
CHNH, CHOH
| + 2HNO, = | + 2N,
CH, CH,
| |
CONH, COOH
Asparagin Aepfelsäure.
5. Aldehyd- und Ketonsäuren liefern durch Natriumamalgam Oxysäuren (6):
LADENEURG, Chemie. I. 30