miédrische treten auf, 
ngsprodukten enthält. 
ie Schuppen. Verliert 
die Lösung, so fällt 
ei 100° den dritten 
ralten durch Sättigen 
isser fast unlósliches 
ohlens. Kali, Natron 
‚ glänzende Krystalle, 
Lösung des neutralen 
dern. Verwandelt sich 
ternde Krystalle. Ver- 
che Säulen. Verliert 
ine Aepfelsäurelösung 
lt. Kleine glänzende 
e in der Wärme mit 
g man aus der Lösung 
ht vollständig abgiebt. 
npfen der Lösung bei 
er Niederschlag. Zer- 
re fällt aus Bleizucker 
wer löslich, schmelzen 
zlänzenden Naueln, in 
l; verliert sein Wasser 
n äpfelsaurem Ammo- 
h den Umständen ver- 
Salze (32). 
n Einleiten von Salz- 
isch activ.. Bei gew. 
wie die vorige Ver- 
estillation im Vacuum 
ôslich. Optisch activ. 
M.) ein und behandelt 
so erhält man den 
irch fractionirte Destil- 
(34). 
ich beim Erhitzen von 
 krystallinische Masse, 
C,H,O(COOC.H,) 
las Ammoniaksalz, 
;enden Nadeln. 
)OC,H;),, wird durch 
id conc. Schwefelsüure 
Aepfelsiure. 35 
dargestellt. Durch Eingiessen der Lösung in Wasser wird er abgeschieden. Dickflüssiges Oel 
vom spec. Gew. 1,2024 bei 16?, welches bei — 10° noch nicht erstarrt. 
Essigsäure-Aepfelsäureäthylester (37), C,H,(O-C,H,O)(COO C,H,),, entsteht 
bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf Aepfelsäureäther. In Alkohol und Aether, nicht in 
kaltem Wasser lôsliches, unter 729 Millim. Druck bei 265,7? (cor.) siedendes Oel. 
Malaminsüureester (38), C,H,(OH)(CONH;)COO C,H,, scheidet sich aus mit 
trockenem Ammoniakgas gesáttigtem Aepfelsäureäther als strahlig-krystallinische Masse aus. Be- 
handelt man diese Verbindung mit alkoholischem Ammoniak, so bildet sich das mit Asparagin 
isomere 
Malamid(33) (38), C,H,(OH)(CONH,),, welches auch aus Aepfelsüureüther direkt 
durch lingere Einwirkung von alkoholischem Ammoniak bei gew. Temperatur entsteht. Malamid 
krystallisirt aus Wasser in rechtwinkeligen Prismen. Seine Lösungen sind optisch activ. 
Ueberschüssiges Acetylchlorid reagirt mit Aepfelsáure unter Bildung von 
CH(OC,H,0)CO 
Acetyläpfelsäureanhydrid, | \ O. Führt man den Pro- 
CH, CO / 
cess auf dem Wasserbade zu Ende und fractionirt im Vacuum, so erhält man 
diese Verbindung als eine unter 14 Millim. Druck bei 160—62° siedende syrupöse 
Flüssigkeit, welche zu einer bei 53—54° schmelzenden, krystallinischen Masse 
erstarrt. Sie zerfliesst an feuchter Luft unter Bildung von Acetyläpfelsäure und 
liefert bei der Destillation unter gewöhnlichem Druck Essigsáure und Maléin- 
sáureanhydrid 
Monobromäpfelsäure (42). Das saure Natriumsalz dieser Süure, C,H,BrO, Na, 
bildet sich beim Kochen der wüssrigen Lósung von bibrombernsteinsaurem Natrium. Es krystallisirt 
in Nadeln und ist in Wasser leicht, in Alkohol wenig lóslich. Beim Neutralisiren seiner Lósung 
geht es in monobromaléinsaures Natrium, beim Eintragen von Kalkwasser in seine kochende 
Lósung in inactiv-weinsavren Kalk über.  Versetzt man dieselbe mit Bleizucker, so füllt mono- 
bronmüpfelsaures Blei, C,H,BrO,Pb, aus. Das Bleisalz ist selbst in kochendem Wasser nur 
wenig lóslich, kann aber aus heisser Bleizuckerlósung umkrystallisirt werden. 
Die aus diesen Salzen durch Selzsüure, resp. Schwefelwasserstoff in Freiheit gesetzte Säure 
ist ans-heinend nicht Bromäpfelsäure, sondern Monobrommalëinsäure. 
Thioäpfelsäure, C,H;(SH)(COOH),, bildet sich, wenn man 1 Mol. Mono- 
brombernsteinsäure mit 2 Mol. Schwefelkalium in concentrirter Lôsung auf 110° 
oder besser in zugeschmolzenen Róhren auf 150? erhitzt. Undeutlich krystalli- 
nische, an der Luft zerfliessliche, stark saure Substanz Sie brüunt sich bereits 
bei 100° und zersetzt sich bei stärkerem Erhitzen. Wird durch Oxydation mit 
Salpetersäure in Bernsteinsulfosäure übergeführt. 
Thioäpfelsaures Baryum, C,H,SO,.Ba. Flockige Füllung. In Wasser wenig löslich. 
Thioäpfelsaures Blei. Beim Erhitzen mit Wasser zusammensinternder Niederschlag. 
Thioäpfelsaures Silber, €,H,SO,Ag,. In Essigsäure und in Ammoniak löslicher 
Niederschlag. Schwärzt sich beim Erwärmen und am Licht. 
CH(OH)COOH 
Die Aepfelsäure, | , kann man sich aus der Bernstein- 
CH,COOH 
CH,COOH 
Süure, | , entstanden denken durch den Eintritt eines Hydroxyls an 
CH,COOH 
die Stelle eines Wasserstoffatoms; Isomere leiten sich in derselben Weise von 
COOH 
der Isobernsteinsáure, CH4CH:c 90r, ab. Von solchen Abkómmlingen 
der Isobernsteinsáure sind drei beschrieben. Diesen Isoápfelsáuren würde, wie 
aus dem Nachfolgenden hervorgeht, ihrer Entstehung nach die gleiche Structur- 
formel CH;C(OH)(COOH), zukommen. Doch weichen die bis jetzt vorliegen-