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Methyl- 
Alkoholsäuren. 485 
diallylcarbinol mit Kaliumpermanganat erhalten (11). Syrup, der meist amorphe 
Salze bildet. 
10. Isobutyltartronsáure, C;H,$,0,;. Das Kaliumsalz entsteht aus 
Chlorisobutylmalonsäureester durch Zersetzen mit Kali. Zur Abscheidung der 
Säure dient ein Verfahren ähnlich dem, wie es bei der Darstellung der Tartron- 
säure beschrieben wurde (12) (s. pag. 483). 
Die Säure schmilzt bei 110—114°, sie bildet Krystallwarzen, die in Wasser, 
Alkohol und Aether leicht lóslich sind. 
Diaterebinsäure und Diaterpenylsäure s. Art. Terpene. 
V. Zweibasisch-vieratomige Sáuren. 
Weinsáure, s. den Art. 
VI. Dreibasisch-vieratomige Säuren. 
1. Carboxytartronsäure*) C,H,07 — C(OH)(COOH);! Von BarTH beim 
Einleiten von Stickstofftrioxyd in eine kalte ätherische Lósung von Protokatechu- 
siure erhalten (1). Nach 2stiindigem Stehen schiittelt man mit Wasser und neu- 
tralisirt die wässrige Lösung mit Soda, wo sich das Natriumsalz der Säure ab- 
scheidet (2). Aehnlich gelingt auch die Darstellung aus Brenzcatechin (1). 
Das Natriumsalz, Na,C,H,Oz;, 2H,0, bildet ein in Wasser fast unlósliches Krystallpulver. 
Das Krystallwasser wird bei 80—90? abgegeben. Bei 100° zersetzt sich das Salz in CO, und 
tartronsaures Natron. Das Baryumsalz, Ba,(C,HO;);, 3H,O, bildet einen voluminósen Nieder- 
schlag, der sein Wasser über 2009 vollstindig abgiebt. 
9. Citronensáure, s. den Art. 
B. Aromatische Alkoholsäuren. 
L Einbasisch-zweiatomige Sáuren. 
1. Mandelsáure**)(Phenylglycolsáure), C,H4,0, —C,H;CH(OH)-CO,H. Sie 
wurde von WiNKLER beim Eindampfen von blausäurehaltigem Bittermandelól mit 
Salzsäure entdeckt (1) und von LEBIG (2) analysirt. Die Blausäure addirt sich 
zunächst an den Benzaldehyd unter Bildung des Mandelsäurenitril, C,H,COH 
+ HCN = C,H,CH(OH)-CN, welches sich dann unter dem Einfluss der Salz- 
säure in Mandelsäure und Salmiak zerlegt. 
C,H,CH(OH)CN + HCI+ 9 H,0 = C,H,CH(OH)COOH + NH,CI. 
Die Reaction ist insofern von besonderer Bedeutung, als sie hier zum ersten 
Mal angewendet wurde, wührend man heute weiss, dass sie fast ausnahmslos auf 
alle Aldehyde und Ketone ausdehnbar ist. 
Die Mandelsáure entsteht ferner aus Phenylamidoessigsäure durch salpetrige 
Säure (3), aus Benzoylameisensäure durch Reduktion mit Natriumamalgam (4) 
und bei der Oxydation von Benzoylcarbinol mit Kupfervitriol in alkalischer 
Lösung (5). 
Zur Darstellung der Mandelsäure schichtet man auf etwas mehr als 1 Mole- 
kül Cyankalium, das mit Wasser befeuchtet ist, 1 Molekül Bittermandelöl und 
lässt tropfenweise unter stetem Umrühren und guter Kühlung rauchende Salz- 
os 1) BarTH, Monatsh. I, pag. 869. 2) GRUBER, Ber. chem. Ges. 12, pag. 514. 
##) 1) Ann. Chem. 18, pag. 310. 2) Ann. Chem. 18, pag. 319. 3) SróckENIUs, Ber. chem. 
Ges. 11, pag. 2002. 4) CLAISEN, Ber. chem. Ges. 10, pag. 847. 5) BREUER U. ZINCKE, Ber. chem. 
Ges. 13, pag. 636. 6) SPIEGEL, Ber. chem. Ges. 14, pag. 237. 7) Ann. Chem. 193, pag. 39. 
8) R. MEYER, Ber. chem. Ges. 13, pag. 1500. 9) HUNAUS u. ZINCKE, Ber. chem. Ges. 10, pag. 1489. 
10) CRUM BROWN, Jahresber. 1865, pag. 340. 11) GLASER U. RADZISZEWSKI, Ztschr. 4, pag. 340. 
12) NAQUET u. LONGUINININ, Bullet. soc. chim. 1866, pag. 254. 13) ZININ, Jahresber. 1868, 
pag. 627. 14) R. MEYER U. BONER, Ber. chem. Ges. 14, pag. 2392. 
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