b, dass es dahin- 
as lósliche Silber- 
von Monobromiso- 
lbersalz wird die 
ng in das Bleisalz 
Die Isoäpfelsäure 
p, ist in Wasser, 
bei ca. 100? und 
längerem Erhitzen 
enmilchsäure und 
mit essigsaurem Blei 
nicht löslich, sondern 
er. Aus der heissen 
ew. Temperatur lang- 
ht und Wärme sehr 
wird mit 3 Mol. 
ich eine wässrige 
an entzieht Aether 
ırch Ausfällen mit 
er entfernt. 
Aether leicht lós- 
von Kohlensáure, 
lósung unlóslich. Das 
Baryum- und das 
tronsáure, Oxy- 
s inniges Gemenge 
mehr als 1 Mol. 
r gelósten Produkt 
‚COOH, entziehen. 
H,C(OH)(COONH,) 
losliches Pulver liefert. 
inlósliches Salz bildet. 
eit pulverig werdenden 
yerechneten Menge 
em die Sáure durch 
t wird. Rhomboé- 
bei 194? opak und 
> unter stürmischer 
bei 130? noch 1 Mol. 
> 
Aepfelsäure. 37 
Zinksalz, C,H,O,Zu + 2H,0, ist ein Krystallpulver, welches sein Wasser bei 120° verliert. 
Methyltartronsaures Silber, C,H,O,Ag, + H,0, Krystallinisches Pulver. Auch mit 
Chlorcalcium und essigsaurem Blei erzeugt die mit Ammoniak neutralisirte Lösung der Säure 
krystallinische Niederschläge (46). 
Die Theorie deutet die Existenz noch einer isomeren Aepfelsäure von der 
Formel CH,(OH)CH(COOH), an; möglich, dass. einer der beschriebenen 
Säuren (vielleicht derjenigen aus «-Bibrompropionsáure?) diese Formel zukommt. 
Isomalsäure (47), eine Süure von der Zusammensetzung der Aepfelsiure, hatte sich 
zufällig in Form ihres Silbersalzes im Silberbad eines Photographen (bestehend aus salpetersaurem 
Silber, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchzucker) abgeschieden. Konnte aus 
keiner dieser Substanzen künstlich erhalten werden und ist wahrscheinlich einer derselben von 
vornherein beigemengt gewesen. Monokline Krystalle, in Wasser und in Alkohol leicht löslich. 
Schmelzpunkt 149°. Krystallisirt nach dem Schmelzen nicht wieder. Jodwasserstoffsäure vom 
Siedepunkt 126° wirkt bei 150° nicht auf die Säure ein. 
Fumarsäure und Malëinsäure. Wie bereits oben (s. unter Aepfelsäure) 
auseinandergesetzt wurde, spaltet die Aepfelsäure unter verschiedenen Umständen 
Wasser ab und liefert Fumarsäure oder Malëinsäure, resp. beide Säuren gleich- 
zeitig. Die Verschiedenheit dieser beiden isomeren, zweibasischen Säuren von 
der Formel C,H,(COOH),, welche sich aus der Aepfelsáure nach der Gleichung 
C,H,(OHY(COOH),— H,O — C,H4(COOH), bilden, wurde zuerst von LASSAIGNES 
erkannt und von PELOUZE sicher festgestellt. Ihre Isomerie hat bis jetzt eine 
befriedigende Erklärung nicht gefunden. Fumarsáure und Maléinsáure zeigen 
unter Anderem namentlich einen sehr charakteristischen Unterschied. Nur die 
Maléinsáure ist fáhig, ein eigenthümliches Anhydrid CH, CO v0 zu bilden, 
welches unter Wasseraufnahme wieder in Maléinsáure zurückverwandelt wird, 
während Fumarsáure, wenn man ihr Wasser entzieht, gleichfalls das genannte 
Maléinsáureanhydrid liefert. Es ist sehr wahrscheinlich, dass die substituirten 
Fumar- und Maléinsáuren ein analoges Verhalten zeigen. Ist daher eine Sáure 
als Derivat der Fumar- oder Maléinsáure charakterisirt, bleibt es aber im Uebrigen 
unentschieden, als Derivat welcher von beiden sie zu betrachten ist, so dürfen 
wir in der Fáhigkeit oder Unfáhigkeit derselben, ein eigenthümliches Anhydrid 
zu bilden, ein Kriterium dafür erblicken, ob sie als Abkómmling der Maléinsáure 
oder der Fumarsáure aufzufassen ist. 
Fumarsáure (Paramaléinsáure, Flechtensáure, Glauciumsáure, 
Boletsäure, Phenakonsäure), C,H,(COOH),, ist im Pflanzenreiche sehr 
verbreitet. Sie findet sich im Kraut von Fumaria officinalis, von Glaucium lateum, 
im Lichen islandicus, Boletus pseudoignarius etc. Sie bildet sich, ausser aus 
Aepfelsáure (s. d.), aus der isomeren Maléinsáure beim Kochen unter Rückfluss (58), 
bei kurzem Erhitzen mit conc. Jod- oder Bromwasserstoffsáure (48), beim Kochen 
mit verdünnter Salpetersäure (49), beim Behandeln mit bei 0? gesittigter Brom- 
wasserstoffsáure in der Kälte neben Brombernsteinsáure (50), sowie in kleinen 
Mengen neben Acetylen und Bernsteinsáure bei der Electrolyse des maléinsauren 
Natrons (51). Sie entsteht ausserdem beim Erhitzen von Monobrombernsteinsáure 
(52), beim Schmelzen von Sulfobernsteinsáure mit Kali (53), aus Dibrombernstein- 
sáure und Isodibrombernsteinsáure beim Behandeln mit Jodkalium und Kupfer (54), 
ferner bei der Einwirkung von Kónigswasser auf Protéinstoffe (56) und von Baryt 
auf Trichlorphenomalsáure (57). Sie bildet sich auch neben Aepfelsáure, wenn 
man das bei der Einwirkung von Cyankalium auf 8-Dichlorpropionsáureáther ent- 
stehende Produkt mit Kalilauge zersetzt (s. oben) (5), sowie beim Kochen von