492 Handwörterbuch der Chemie. 
Allylchlorid vereinigt sich mit Salzsäure zu Propylchlorid, mit Bromwasserstoff zu 
Propylenbromchlorid, (2 Isomere) mit Jodwasserstoff zu Isopropyljodid, mit Brom 
zu Chlorallylbromid, C,H,ClIBr, Durch unterchlorige, resp. unterbromige Sáure 
entsteht Dichlorhydrm, fesp. Chlorbromhydrin. 
Allylbromid, C,H,Br, wird am besten durch Behandlung von Allylalkohol 
mit Dreifach-Bromphosphor gewonnen. Es entsteht auch durch Einwirkung von 
Allylalkohol (23) auf ein Gemisch von Bromkalium und verdünnter Schwefelsáure. 
Stechend riechende Flüssigkeit, welche bei 70—71? siedet (753,3 Millim.). Spec. 
Gew. — 1,46 bei 0°, 1,436 bei 15°. Es verhält sich dem Chlorid durchaus analog. 
Allyljodid, C,H;J, entsteht durch Einwirkung von Jod und Phosphor auf 
Allylalkohol (24) oder auf Glycerin (25). Zur Darstellung (24) wird ein Gemenge 
von 160 Thin. Allylalkohol, 250 Thln. Jod und 20 Thin. amorphen Phosphors 
nach 24stiindigem Stehen, bis zur Hilfte abdestillirt, darauf Wasser zugefiigt, 
erhitzt, so lange noch Oeltropfen übergehen, und das Produkt durch Destillation 
gereinigt. 
Oder man bringt 1000 Grm. gepulvertes Jod (26, 27) mit 1500 Grm. stark con- 
centrirtem Glycerin in eine Retorte, verdrängt die Luft durch Kohlensäure, setzt all- 
mählich 300 Grm. Phosphor, anfangs in kleinen, später in grösseren Stücken zu, 
beendet die Reaction, wenn nöthig, durch Erwärmen und destillirt im Kohlensäure- 
Strom ab. Das durch Isopropyljodid verunreinigte Produkt wird durch Schütteln mit 
Quecksilber und Alkohol in Quecksilberallyljodid (2) umgewandelt und dieses durch 
Destillation mit 1. Mol. Jod zerlegt. Das Jodid ist eine lauchartig und stechend 
riechende Flüssigkeit, welche zwischen 100 und 102° siedet. Spec. Gew. = 1,839 
bei 14°. Beim Erhitzen mit conc. Jodwasserstoffsäure wird es in Isopropyljodür 
umgewandelt, mit Brom entsteht Tribromhydrin, mit Chlorjod Dichiorjodhydrin. 
Durch nascirenden Wasserstoff, am besten aus Zink und Salzsäure, wird Propylen 
erzeugt. Bei längerem Erhitzen mit Wasser zerfällt es in Allylalkohol (28) und 
Jodwasserstoff. Mit Triäthylphosphin entsteht in Nadeln krystallisirendes Tri- 
äthylallylphosphoniumjodür (29), (C, H,); C4 H;P.T. 
Diallyl, C,H;,.C,H;, entsteht 1. durch Einwirkung von Natrum (11), 
Zinnnatrium (30) oder Zink auf Jodallyl und von Natrium (31) auf Bromallyl, 
9. durch trockene Destillation von Quecksilberjodid (32) oder durch Destillation 
desselben mit einer Lösung von Cyankalium (33). 
2C,H;HgJ = Hg + Hg)» + (C,H5)2 
2C,H,Hg] + 3KCN =2KJ] + Hg(CN), + Hg + (C3H;),. 
Es ist eine farblose, rettigartig riechende F lüssigkeit, welche zwischen 58 und 
59? siedet. Spec. Gew. — 0,681— 0,688 bei 17?. Diallyl verbindet sich mit 2 oder 
4 Atomen der Halogene, sowie mit 1 oder 2 Mol. der Halogenwasserstoffe zu 
Additionsprodukten. Durch Oxydation (34) mit Chromsáure entstehen als Haupt- 
produkte Kohlensáure und Essigsäure, durch übermangansaures Kali wird wesent- 
lich Bernsteinsäure gebildet. Wird concentrirte Schwefelsäure (35) zu einem Ge: 
misch von Diallyl und Petroleumäther allmählich hinzugefügt, so entsteht neben 
polymerem Diallyl bei 93? siedendes Hexylenoxyd, C,H,,0. Ein Substitutions- 
produkt des Diallyls ist das bei 910? siedende Dibromallyl (36), C,H,Br: 
C,H,Br, welches durch Einwirkung von Kali auf Diallyltetrabromid gebildet wird. 
Allylsulfhydrat (38), C,H,SH, durch Einwirkung von. alkoholischem 
Sulfhydrat auf Jodallyl dargestellt, bildet eine bei 90? siedende, dem Knoblauch 
ähnlich riechende Flüssigkeit. 
Allylsulfid (Knoblauchól), (C;H;),25, ist der Hauptbestandtheil (37) des aus 
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