= NH 
C NH, 
atome der 
zt sein, so 
eine Aus- 
en, wenn 
; fungiren- 
n Amidine 
VALLACH ti. 
9) LADEN- 
R u. KLEIN, 
BERNTHSEN, 
H u. MEINH. 
u. LAIBLIN, 
CH, Ber. I5, 
22) BERNTH- 
) WALLACH 
pag. 1262. 
; Ann. 214, 
11, pag. 6, 
kn Der. I3, 
\. 34) Lim- 
BERNTHSEN, 
; Ann. 138, 
., Ann. 192, 
GERHARDT, 
, pag. 209. 
, Ann. 184, 
; pag. 2155. 
4, pag. 162, 
54) HÜBNER, 
HOBRECKER, 
RG, Ber. IO, 
KRONBERG, 
62) HÜBNER, 
o, pag. 347 
RÜGHEIMER, 
ER, SCHADE, 
NER, EBELL, 
HANEMANN, 
), Ann. 210, 
3) HÜBNER, 
CHING, Ann. 
t, Ann. 209, 
, pag. 832. 
81) CLAISEN 
83) PINNER, 
Amidine. 523 
1. Aus Säureamiden. 
a) Der erste Repräsentant dieser Kôrperklasse, das Acediamin, CH, C(NH)NH,, 
wurde von STRECKER durch Einwirkung von Salzsäuregas auf erhitztes Acetamid, 
CH,CONH,, dargestellt. Auch auf andere Amide wirkt Salzsäuregas in analoger 
Weise ein (WALLACH). 
b) Man behandelt ein Gemenge des Säureamides und der Ammoniakbase 
mit Phosphortrichlorür. Das letztere wirkt wasserentziehend (A. W. HOFMANN), z. B. 
CH,CONHCAjH;-- C,H,NH, — H4,0 -- CH,C(NC,H,)NHC,H, 
Acetanilid Anilin Wasser Aethenyldiphenylamin. 
c) Man behandelt die bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf 
Säureamide entstehenden Amidchloride oder die aus diesen durch Salzsäure- 
austritt sich bildenden Imidchloride mit Ammoniakbasen (GERHARDT, WALLACH), z. B. 
CH,CCl=NC H+ CHNH,=CH,CINC.H NHC H.)-HCI 
Benzanilidimidchlorid Anilin salzs. Benzenyldiphenylamidin. 
d) Man erhitzt die Sáureamide mit dem salzsauren Salz einer Ammoniakbase 
(WALLACH), z. B. 
CH,CONHC,H, 4- C,H;NH, HCl — CH,C(NC,H,)NHC,H;: HCl 4- HO 
Acetanilid salzs. Anilin Aethenyldiphenylamidin Wasser. 
2. Aus gechlorten Kohlenwasserstoffen, welche drei Chloratome an ein 
Kohlenstoffatom gebunden enthalten, durch Behandeln mit Ammoniakbasen 
(A, W. HOFMANN), z. B. 
CHCI, + 2C;H;NH, = CH(NC;,H;)NHC,;H;-HC1+ 2HCl 
Chloroform Anilin salzs. Methenyldiphenylamidin Salzsäure. 
3. Erhält man aus Orthoameisensäureäther beim Behandeln mit Ammoniak- 
basen Methenylamidine (WICHELHAUS). 
4. Aus Thiamiden bei der Einwirkung von Ammoniakbasen (die Reaction 
kann durch die Anwesenheit von Bleiacetat oder Quecksilberchlorid unterstützt 
werden) oder deren Chlorhydraten (BERNTHSEN), z. B. 
^ NHC,H; 
C,H4CSNH, 4- C,H;NH,. HCl — C,H;C— SH , HCl 
- NH, 
Benzothiamid 
HE ZN HAST 
salzs. Benzenylphenylamidin Schwefelwasserst. 
5. Aus den Isothiamiden beim Behandeln mit Ammoniakbasen (WALLACH), z. B. 
— SC,H TIONI — NHC,H « 
CH,C 2 if C,H, NH, = CH,C (do) C,HSH 
S = NCH, U etis 2 3 = NC¢H; LA 
Aethylisothiacetanilid Anilin Aethenyldiphenylamidin Aecthylmercaptan. 
6. Aus Nitrilen beim Erhitzen mit salzsauren Ammoniakbasen (BERNTHSEN), z. B. 
T X 2 N = NH 
Benzonitril salzs. Anilin salzs. Benzenylphenylamidin. 
= NH 
65)2 — — 
Benzonitril salzs. Diphenylamin  salzs. Benzenylisodiphenylamidin. 
7. Bei der Einwirkung von Ammoniak auf salzsaure Imidoäther, Körper, 
welche man bei der Behandlung vor Gemengen von Nitrilen und wasserfreien 
Alkoholen mit Salzsáuregas erhält (PINNER u. Fr. KLEIN), z. B. 
*) Dass die Reaction nach den gegebenen Gleichungen verläuft, geht aus dem Verhalten 
der so entstehenden Amidine gegen Schwefelkohlenstoff hervor (s. pag. 524). 
p = N(C;H,) — donidin: = NH ut ; s 
9 XC NI Diphenylamidin; XC NCHS, Isodiphenylamidin,