Handwörterbuch der Chemie. 
—NH = NH 
C,H,C oc g, HCI-- NH, — C,H,C yyy HCl + C,H,0H 
salzs. Propenylamidin. 
; a = NV ; NE 
Die Amidine der Form XC . w«y,y sind emsäurige Basen und zersetzen 
sich bei der Einwirkung von Wasser oder wasserhaltigem Alkohol mehr oder 
minder leicht unter Bildung von Sáureamiden, bei der Behanaálung mit Schwefel- 
wasserstoff unter Bildung von 'Thiamiden. Doch ist der Verlauf dieser Zer- 
setzungen nicht der Art, dass sich aus demselben ein Schluss auf die Constitution 
der betr. Amidine ziehen liesse. Hingegen ist wichtig in dieser Hinsicht das 
Verhalten der Amidine gegen Schwefelkohlenstoff in der Hitze. Dabei tritt an 
die Stelle des zweiwerthigen Ammoniakrestes ein Schwefelatom, es bilden sich die 
entsprechenden Thiamide und Rhodanwasserstoff oder ein Senfól (BERNTHSEN), z. B. 
C,H,C(NH)NHC,H, + CS, = C;H,CSNHC,H; + CNSH 
C,H,C(NC,H,) NHC,H, + CS, = C,H,CSNHC,H; + C,H,NCS. 
Die Amidine der Form Ye Nl bilden sich aus den Orthodiaminen 
(Meta- und Paradiamine sind unfähig, diese Reaction einzugehen), in welchen ein 
an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom durch ein Säureradical ersetzt ist, durch 
Wasserabspaltung (innere Condensation), z. B. 
NS 
CH;,C,H,(NHJNHCOC,H; — H50 — CH ;C Hp CC H,. 
HuBNER, der die so entstehenden Basen eingehender untersuchte, hat solche 
Verbindungen Anhydroverbindungen benannt. 
Man kann diese Klasse von Amidinen darstellen: 
1. Durch Reduction der durch ein Säureradical im N H,-Rest substituirten 
Orthonitroamidokörper (HOBRECKER, HÜBNER). So liefert z. B. das Acetortho- 
nitranilid bei der Reduction mit Zinn und Salzsäure Anhydroacetdiamidobenzol. 
Die zunächst entstehenden gesäuerten Diamine gehen sofort oder doch beim 
Erwärmen leicht in Anhydrobasen über. 
2. Durch Destillation der Orthodiamine mit Sáuren (LADENBURG), z. B. 
N 
C,H, (NH3), 4- CHCOOH = CH, y > CCH; + 2H,0 
o-Phenylendiamin Essigsäure Anhydroacetdiamidobenzol. 
Die Amidine dieser Art sind gleichfalls einsäurige Basen, jedoch viel be- 
ständiger als die Amidine der ersten Art, 
Die hier gegebenen Darstellungsmethoden für die Amidine einbasischer 
Säuren sind solche, welche nachgewiesenermaassen allgemeinerer Anwendbarkeit 
fähig sind. Einzelne hierher gehörige Körper wurden nach anderen Methoden 
erhalten. In Betreff derselben sei auf das unten folgende Specielle verwiesen. 
Bei den zweibasischen Säuren gestalten sich die Verhältnisse etwas com- 
plicirter. Die Formeln 
go NH uro — NH iC — NH nC=NH 
RUDI CXV NB, À NH, X >NH 
Cc 2 CONH C= NH CO 
= NH 2 
Amidin Amidamidin Imidin Imidimidin 
sind nach dem oben Auseinandergesetzten ohne Weiteres verständlich. Nur 
wenige hierher gehörige Körper sind bis jetzt bekannt. 
Zwischen den Amidinen der einbasischen und der zweibasischen Sáuren 
stehen diejenigen der Kohlensäure, welche sich vom Carbamid (Harnstoff) ab- 
leiten durch Ersatz des Sauerstoffs durch einen Ammoniakrest — 
    
  
  
   
   
  
  
  
    
  
  
  
  
   
  
  
   
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
   
    
     
  
  
  
  
   
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