Handwörterbuch der Chemie.
Phenäthenylamidin, C;H;CH,C SN Behandelt man Phenylacetothiamid,
C,H,CSNH,, mit Ammoniak, am besten mit einer starken (25proc.) wässrigen Lösung, so
entsteht das schwefelwasserstoffsaure Salz des Amidins, das sich beim Stehen an der Luft in
krystallinisch absetzendes unterschwefligsaures Salz verwandelt. Einfacher erhült man das letztere,
wenn man die durch wiederholtes längeres Einleiten von Schwefelwasserstoff in eine Mischung
von Benzylcyanid (80 Grm.), Alkohol (45 Grm.) und Ammoniakwasser (15 Grm. vom spec.
Gew. 0,9) erhaltene Lósung der Oxydation der Luft aussetzt. Das essigsaure, resp. salzsaure
Salz des Amidins entsteht, wenn man ein Gemisch von Phenylacetothiamid und Ammoniak mit
Bleiacetat resp. Quecksilberchlorid behandelt. Das sich leicht unter Wasseraufnahme und
Ammoniakabgabe zersetzende Amidin wird durch Uebergiessen der trocknen Salze mit concen-
trirtester Kalilauge in Freiheit gesetzt und das sich abscheidende Oel durch starkes Abkühlen
sofort nach seiner Entstehung zum Erstarren gebracht. — Krystallisirt aus wasserfreiem Benzol
in Nadeln vom Schmp. 116—117,5°. In Aether wenig, in Alkohol leicht, in Wasser ziemlich
leicht löslich. Starke Base. Zieht Kohlensäure aus der Luft an und fällt die schweren Metalle
aus ihren Lösungen.
Unterswefligsaures Phenäthenylamidin, (C,H,,N,),:H,S,0,. In Aether, Alkohol
und kaltem Wasser wenig lösliche Prismen. Fängt bei 150—155? an, sich zu zersetzen und
schmibt bei 197—1989. —. Platinsalz, (C.H, N,-HCI),PtCl,, - Tafelchen. .— aures
schwefelsaures Salz, C,H,,N,:H4SO,. Tafeln Zerflüesslich. — Essigsaures Salz,
CoH, N,-HC,H;0,. Nadeln. Schmp. 195,5°. — Oxalsaures Salz, (CH, ,N,),H,C,O0,.
Prismen oder spitze Nadeln. In Alkohol und Aether schwer lóslich (46).
Phenithenyl-Phenylamidin, C;H; — CH,C = NH eH 5. Das unterschwefligsaure
Salz entsteht wie dasjenige des zuletzt beschriebenen Amidins aus Anilin und Phenylacetothiamid.
Das salzsaure Salz entsteht beim Erhitzen von Phenylacetothiamid und salzsaurem Anilin am
Rückflusskühler oder von Benzylcyanid mit Anilinchlorhydrat auf 220— 240° — Zersetzt sich in
Losung leicht in Phenylacetamid und Anilin; sublimirt dagegen bei vorsichtigem Erhitzen zum
grossen Theile unzersetzt. Schmp. ca. 132—134? (47).
5 3 ‚a: — NHC,H ; ;
Phenüthenyl-p-Tolylamidin, C,H, — CH, —C — NH 7-7, wird wie das vorher-
gehende Amidin gewonnen. Prismen. Schmp. 118—1 19°. — Platinsalz, (C, ;H, (N,-HCI),PtCl,.
Prismen oder Nadeln (48).
Naphtomethenylamidin, C, H;C EN Das salzsaure Salz entsteht, wenu der
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salzsaure Naphtimdoither, C, ;H,C EN i. HCL mit alkoholischem Ammoniak längere Zeit
bei 50—60° digerirt wird. — Leicht lösliche Nadeln vom Schmp. 224—9226°. Färbt sich bei
Licht- und Luftzutritt schnell roth. Die durch Natronlauge in Freiheit gesetzte Base erstarrt im
Vacuum und ist sehr unbestündig (49).
: i {C,H J HN-. .. + ;
Hydrocyancarbodiphenylimid, (C.H.N —C—C=N. Dieses der
Cyankohlensäure entsprechende diphenylirte Amidin entsteht, wenn in eine durch
Entschwefeln von Sulfoharnstoff mit Quecksilberoxyd in Gegenwart von Benzol
d = n ^ ; oils e NGC. ;
frisch *) bereitete Lósung von Carbodiphenylimid, GENS, gasfórmige
a gts
Blausiure im Ueberschuss eingeleitet und dieselbe mehrtägiger Einwirkung der
letzteren ausgesetzt wird, sowie beim Behandeln von Diphenylsulfoharnstoff mit
Cyanquecksilber.
Zu seiner Darstellung kocht man 1 Mol. Diphenylsulfoharnstoff in alkoholischer Lösung
mit 1 Mol. Cyanquecksilber. Dabei bilden sich als Nebenprodukte Schwefelquecksilber und
Blausäure und die Reaction hat ihr Ende erreicht, wenn sich neue Mengen von Schwefelquecksilber
*) Das Carbodiphenylimid erleidet selbst in Benzollösung bei längerem Stehen eine Polymeri-
sation und geht dann die betr. Reaction nicht mehr ein.
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